Sintesi enzimatica di tensioattivi a base di amminoacidi o glicerolo

This paper is the result of a research path carried out at the “Research and Development” department of Zschimmer&Schwarz Italiana S.p.A., a world leader in the production of surfactants. The increasingly demanding requests of consumers and the indications of green chemistry impose, also in the cosmetics sector, a renewal in the industrial synthesis of products, favoring those obtained from renewable raw materials, possibly of vegetal origin, but still able to maintain good performances. Based on these assumptions, a category of surfactants that is emerging as a possible alternative is that of amino acid-based surfactants. The synthesis of the latter at Zschimmer&Schwarz is carried out through the Schotten-Baumann reaction, which involves the use of fatty acid chlorides, phosgene and phosphorus trichloride, which are problematic for their toxicity and for the CSS (Chemical Strategy for Sustainability). For this reason, we focused on the possibility of synthesizing the same products through an enzymatic catalysis, which would allow for a more sustainable LCA (Life-Cycle-Assessment). During the dissertation, the various experiments carried out in the laboratory are illustrated, in which different amino acids were used, including glutamic acid, sarcosine and arginine. There were several difficulties and critical issues encountered, demonstrating the complexity of the reaction that we wanted to obtain. However, in the various attempts we managed to synthesize the unexpected ester of lauric acid: glyceryl laurate. Given the already known interest of the cosmetics industry for it, it was considered appropriate to try to synthesize it directly, thus obtaining satisfactory results, but which require further studies and insights, in order to optimize the enzymatic catalysis and adapt it to an industrial level.

Il presente elaborato è il frutto di un percorso di ricerca svolto presso il dipartimento di “Ricerca e Sviluppo” della Zschimmer&Schwarz italiana S.p.A., azienda leader mondiale nella produzione di tensioattivi. Le sempre più esigenti richieste dei consumatori e le indicazioni della green chemistry impongono, anche al settore cosmetico, un rinnovamento nelle sintesi industriali dei prodotti, privilegiando quelli ottenuti da materie prime rinnovabili, possibilmente di origine vegetale, ma comunque in grado di mantenere delle buone performances. Sulla base di questi presupposti, una categoria di tensioattivi che sta emergendo come possibile alternativa è quella dei tensioattivi a base di amminoacidi. La sintesi di questi ultimi presso la Zschimmer&Schwarz viene effettuata mediante la reazione di Schotten-Baumann, la quale vede l’impiego di cloruri di acidi grassi, fosgene e tricloruro di fosforo, che risultano essere problematici per la loro tossicità e per la CSS (Chemical Strategy for Sustainability). Per questo motivo, ci si è concentrati sulla possibilità di sintetizzare i medesimi prodotti mediante una catalisi enzimatica, che consentirebbe di avere un LCA (Life-Cycle-Assessment) maggiormente sostenibile. Nel corso della dissertazione vengono illustrati i diversi esperimenti svolti in laboratorio, nei quali sono stati utilizzati differenti amminoacidi, tra cui l’acido glutammico, la sarcosina e l’arginina. Diverse sono state le difficoltà e le criticità incontrate a dimostrazione della complessità della reazione che si voleva ottenere. Tuttavia, nei vari tentativi si è arrivati a sintetizzare il non atteso estere dell’acido laurico: il gliceril laurato. Dato il già noto interesse dell’industria cosmetica per esso, si è ritenuto opportuno provare a sintetizzarlo direttamente, ottenendo, così, risultati comunque soddisfacenti, ma che necessitano di ulteriori studi ed approfondimenti, al fine di poter ottimizzare la catalisi enzimatica e adattarla a livello industriale.