2-metiltetraidrofurano: un versatile solvente green da fonti rinnovabili

During the twentieth century, the solvents of choice for industrial extraction processes (food, cosmetics, perfumes and flavorings, pharmaceuticals etc.) were essentially VOCs, or volatile organic compounds, often derived from petroleum. Even today, the most common solvent for the extraction of lipid-based functional components (oils, essences, vitamins etc.) is hexane due to its large availability and the low cost. Hexane is a mixture of structural isomers of fossil origin. These saturated hydrocarbons showed a high bioaccumulation power, a toxicity to the aquatic environment and a carcinogenic, mutagenic and reprotoxic risk (class 2). Since the 1980s, the awareness of the risks due to the massive use of these compounds has grown; this has stimulated the development of alternative solvents from renewable sources, the first of which is 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF), a cyclic ether with the molecular formula C5H10O. It is a solvent derived from lignocellulosic biomass by hydrolysis followed by a series of catalytic hydrogenations and dehydrations. This thesis analyses its technical characteristics, toxicity and environmental impact in comparison with hexane. The solvent power similar to hexane, was first studied with theoretical modelling and then with the support of experimental data provided by the literature. Afterwards, a focus on the concept of "renewable" and on the main synthetic routes highlights its green characteristics. Finally, the main uses of 2-MeTHF are proposed, demonstrating how this new solvent can be a valid alternative to hexane.

Nel corso del XX secolo, i solventi di elezione per processi estrattivi industriali (alimentare, cosmetico, farmaceutico) sono stati essenzialmente VOCs, ovvero composti organici volatili, spesso derivati dal petrolio. Tutt’oggi, il solvente più largamente utilizzato per l’estrazione di componenti funzionali a base lipidica (oli, essenze, vitamine etc.) è l’esano per via dell’ampia disponibilità e del basso costo. L'esano è costituito da una miscela di isomeri di struttura di origine fossile. Questi idrocarburi saturi presentano un elevato potere di bioaccumulo, tossicità per l’ambiente acquatico con rischio carcinogenico, mutageno e reprotossico e sono inseriti in classe 2. A partire dagli anni ’80, è maturata la consapevolezza dei rischi dovuti all’impiego massiccio di questi composti; ciò ha stimolato lo sviluppo di solventi alternativi da fonti rinnovabili, tra cui spicca il 2-metiltetraidrofurano (2-MeTHF), un etere ciclico con formula molecolare C5H10O. Si tratta di un solvente derivato da biomassa lignocellulosica mediante idrolisi seguita da una serie di idrogenazioni catalitiche e disidratazioni. In questa tesi se ne analizzano caratteristiche tecniche, tossicità e impatto ambientale in comparazione all’esano. Le proprietà solventi, simili a quelle dell’esano, sono dapprima studiate tramite modellizzazioni teoriche e poi con il sostegno di dati sperimentali forniti dalla letteratura. Successivamente, un focus sul concetto di “rinnovabile” e sulle principali vie sintetiche ne evidenzia le caratteristiche green. Infine, vengono proposti i principali impieghi del 2-MeTHF, dimostrando come questo nuovo solvente possa essere una valida alternativa all’esano.