Le ammidossime sono una classe di composti chimici derivanti “concettualmente” dalle più semplici ossime: sono state sintetizzate per la prima volta nel 1873 da Lossen e Schifferdecker, ma la loro struttura è stata elucidata da Tiemann solo successivamente tramite spettroscopia infrarossa. Fin da subito si notò una grande versatilità di queste molecole nella chimica sintetica: infatti, grazie alla presenza di un gruppo amminico accoppiato alla funzione ossimica, dispongono di una natura anfotera che gli permette di essere ottimi reagenti, di coordinarsi efficacemente a centri metallici e di formare interessanti intermedi di reazione nella sintesi di molteplici molecole, più o meno complesse, che svolgono importanti attività biologiche, farmaceutiche e tecnologiche; alcuni esempi di applicazioni in campo biologico e farmaceutico possono essere, nello specifico, l’utilizzo come bioisosteri di acidi carbossilici e come costituenti di farmaci candidati che mostrano proprietà cardiotoniche e antiartritiche, mentre, in ambito industriale, studi recenti riportano il loro utilizzo per la formazione di polimeri con lo scopo di catturare molecole di CO2 e altri inquinanti, sia in atmosfera sia nelle acque, o ancora per la produzione di resine in grado di “intrappolare” l’uranio e che ne permettono l’estrazione. Lo scopo di questo elaborato è quello di mostrare l’importanza delle ammidossime: nel primo capitolo verranno elencate e discusse le loro caratteristiche e proprietà chimiche, con uno sguardo alle principali vie di sintesi; successivamente verranno trattati i differenti modi di coordinazione dei composti ammidossimici con un commento sulla formazione di complessi mono-, di- e polinucleari. Infine, verranno affrontate le loro applicazioni sintetiche: in particolare i composti ammidossimici si sono rivelati dei versatili precursori per l’ottenimento di molecole eterocicliche.

Ammidossime: da leganti per metalli del blocco d a versatili precursori nella sintesi di eterocicli

MARCATO, LAURA
2021/2022

Abstract

Le ammidossime sono una classe di composti chimici derivanti “concettualmente” dalle più semplici ossime: sono state sintetizzate per la prima volta nel 1873 da Lossen e Schifferdecker, ma la loro struttura è stata elucidata da Tiemann solo successivamente tramite spettroscopia infrarossa. Fin da subito si notò una grande versatilità di queste molecole nella chimica sintetica: infatti, grazie alla presenza di un gruppo amminico accoppiato alla funzione ossimica, dispongono di una natura anfotera che gli permette di essere ottimi reagenti, di coordinarsi efficacemente a centri metallici e di formare interessanti intermedi di reazione nella sintesi di molteplici molecole, più o meno complesse, che svolgono importanti attività biologiche, farmaceutiche e tecnologiche; alcuni esempi di applicazioni in campo biologico e farmaceutico possono essere, nello specifico, l’utilizzo come bioisosteri di acidi carbossilici e come costituenti di farmaci candidati che mostrano proprietà cardiotoniche e antiartritiche, mentre, in ambito industriale, studi recenti riportano il loro utilizzo per la formazione di polimeri con lo scopo di catturare molecole di CO2 e altri inquinanti, sia in atmosfera sia nelle acque, o ancora per la produzione di resine in grado di “intrappolare” l’uranio e che ne permettono l’estrazione. Lo scopo di questo elaborato è quello di mostrare l’importanza delle ammidossime: nel primo capitolo verranno elencate e discusse le loro caratteristiche e proprietà chimiche, con uno sguardo alle principali vie di sintesi; successivamente verranno trattati i differenti modi di coordinazione dei composti ammidossimici con un commento sulla formazione di complessi mono-, di- e polinucleari. Infine, verranno affrontate le loro applicazioni sintetiche: in particolare i composti ammidossimici si sono rivelati dei versatili precursori per l’ottenimento di molecole eterocicliche.
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