Nuova strategia di omologazione di bromuri allilici per la sintesi di 4-iodobuteni variamente sostituiti mediante zinco carbenoidi

La tesi esposta descrive l’esperienza di laboratorio svolta durante il periodo di stage presso il Dipartimento di Chimica dell’Università di Torino. Il gruppo di ricerca con cui ho avuto modo di lavorare incentra la propria attività su nuove strategie di omologazione per la sintesi di molecole organiche. La strategia di omologazione scelta, per questo tipo di ricerca, include l’utilizzo di una specie reattiva quale il carbenoide. Esso presenta struttura generale di tipo M-CH2-X, caratterizzata dalla presenza simultanea di un metallo e di (almeno) un gruppo elettron-attrattore. Ne consegue quindi un’elevata tendenza del reattivo a presentare carattere ambifilico che, come tale, può variare dal nucleofilo all’elettrofilo. Si è quindi ricorso all’impiego del metallo zinco che impartisce un comportamento unico al carbenoide così formato. Oltre alla principale attività di laboratorio, ci si è dedicati anche, in maniera diretta, alla sintesi organica dei composti di partenza, che verranno utilizzati in seguito, per le reazioni con il carbenoide sopra descritte. In particolare si è scelto di utilizzare come substrato di partenza, da far reagire con il carbenoide di zinco, un alogenuro allilico, ovvero un composto contenente un atomo di alogeno in posizione allilica. La tesi riporta una prima parte introduttiva, all’interno della quale vengono descritti gli interessi di ricerca e le procedure di interesse generale per la chimica proposta. Successivamente si presenteranno gli obiettivi della ricerca e la descrizione della strumentazione impiegata. Infine, si presenteranno e discuteranno i risultati ottenuti.