Chiralità e riconoscimento molecolare: dalle interazioni intermolecolari alla separazione degli enantiomeri

Non è una coincidenza che sia la chiralità che le interazioni non covalenti rappresentino dei fenomeni ubiquitari in natura e nei sistemi molecolari sintetici. Le interazioni non covalenti tra molecole chirali sono alla base del riconoscimento enantioselettivo, un effetto fondamentale che regola la vita e le attività umane. Nel XIX, gli studi condotti da Pasteur hanno portato al riconoscimento del ruolo svolto dalla stereochimica sui meccanismi di base della vita, generando una relazione fondamentale tra la chiralità molecolare e la materia vivente. In particolare, la vita è essenzialmente costruita utilizzando L-amminoacidi come elementi costitutivi e, di conseguenza, essa è governata dall’omochiralità. Su questa base, appare evidente che le molecole chirali si riconoscano tra loro attraverso degli opportuni meccanismi e, in particolare, le interazioni intermolecolari non covalenti possono essere considerate come le pinzette di Pasteur nel riconoscimento enantioselettivo, rappresentando il fulcro di tutte le tecniche di enantioseparazione. Nella scienza dell’enantioseparazione, le interazioni non covalenti costituiscono gli strumenti di base del processo attraverso il quale il “selettore chirale” (l’agente che discrimina i due enantiomeri di un composto chirale) e il “selectand” (ogni enantiomero riconosciuto) interagiscono tra loro al fine di attuare la separazione fisica degli enantiomeri. Dopo aver introdotto i fondamenti della chiralità, l’evoluzione del concetto nel tempo, la terminologia, le convenzioni e i descrittori utilizzati per rappresentare questa proprietà e le sue conseguenze molecolari, viene data una descrizione delle interazioni non covalenti, le classificazioni attuali e le tecniche sperimentali disponibili per la loro comprensione e le loro implicazioni in processi enantioselettivi che si verificano in campo farmacologico. Infine, data l’importanza della produzione di composti puri e ricchi enantiomericamente, obiettivo del lavoro è quello di descrivere alcune tecniche cromatografiche e di elettromigrazione disponibili per separare gli enantiomeri.