Ossibenzone: sintesi, proprietà e controversie

L'ossibenzone è una molecola organica con efficaci proprietà di filtro ultravioletto. É stato molto usato a partire dagli anni '70 come ingrediente in creme solari, prodotti plastici e vernici, in qualità di assorbitore dei raggi UV. In questa tesi vengono descritti innanzitutto i possibili meccanismi di sintesi: con un'acilazione di Friedel-Crafts, attraverso una condensazione incrociata di Suzuki oppure secondo nuovi metodi brevettati che seguono i principi della green chemistry. Consapevoli dei danni che può portare la sovraesposizione alle radiazioni ultraviolette, è bene che i filtri solari assorbano i raggi incidenti alle lunghezze d'onda più adatte e sappiano dissipare l'energia in pochi istanti, affinchè non raggiunga l'epidermide e la molecola sia pronta ad assorbire un nuovo fotone al più presto. Dopo numerosi studi il meccanismo fotofisico è stato per lo più compreso: la radiazione viene assorbita e la molecola raggiunge un livello elettronico eccitato singoletto 2. Decade poi al livello Singoletto 1 attraverso una conversione interna ed un trasferimento di idrogeno allo stato eccitato, convertendosi nel suo enol-isomero. Dopo una rotazione e un altro meccanismo non radiativo, conversione interna facilitata da intersezione conica, la molecola raggiunge lo stato fondamentale. Solo a questo punto si ha un secondo trasferimento di idrogeno che fa tornare la molecola alla sua forma chetonica. L'ossibenzone oggigiorno è sottoposto a regolamentazioni severe dalla legge, in quanto la concentrazione nei prodotti deve essere limitata o del tutto vietata. Questo perchè moltissimi studi hanno accertato la tossicità dell’oxybenzone, dimostrando tutti i potenziali danni che apporta a batteri, vegetali, animali ed ambiente: è un inquinante, foto-tossico, inibitore della fotosintesi e interferente endocrino e genetico. La sua fama è nata proprio in relazione alla morte e lo sbiancamento della barriera corallina. L’utilizzo delle lozioni solari non deve spaventare in quanto l’ossibenzone è stato sostituito da diversi filtri UV, organici ed inorganici. Inoltre, per preservare l’ambiente, soprattutto gli habitat marini e le barriere coralline, ciò che sfugge agli impianti di depurazione delle acque viene adsorbito da strutture complesse come i carboni porosi.