La trasposizione benzidinica è stata studiata tramite calcoli computazionali. È stato preso in esame il substrato difenilidrazina monoprotonato per studiare tale reazione, in accordo con i meccanismi principali presenti in letteratura (meccanismo di Dewar del complesso π, meccanismo con stato di transizione polare). Del substrato sono state studiate due possibili dissociazioni (eterolitica ed omolitica) tramite metodi MCSCF e successivamente sono stati eseguiti calcoli DFT-D riguardanti la scissione del legame N-N' del reagente e il successivo evolversi della reazione. Si è riscontrata la formazione di complessi simili a quelli proposti da Dewar da cui si ottengono intermedi stabili che in un passo successivo portano ai prodotti della trasposizione (p-benzidina, difenilina, o-benzidina e o-semidina).
STUDIO TEORICO DELLA TRASPOSIZIONE BENZIDINICA
OSELLA, SILVIO
2008/2009
Abstract
La trasposizione benzidinica è stata studiata tramite calcoli computazionali. È stato preso in esame il substrato difenilidrazina monoprotonato per studiare tale reazione, in accordo con i meccanismi principali presenti in letteratura (meccanismo di Dewar del complesso π, meccanismo con stato di transizione polare). Del substrato sono state studiate due possibili dissociazioni (eterolitica ed omolitica) tramite metodi MCSCF e successivamente sono stati eseguiti calcoli DFT-D riguardanti la scissione del legame N-N' del reagente e il successivo evolversi della reazione. Si è riscontrata la formazione di complessi simili a quelli proposti da Dewar da cui si ottengono intermedi stabili che in un passo successivo portano ai prodotti della trasposizione (p-benzidina, difenilina, o-benzidina e o-semidina).| File | Dimensione | Formato | |
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https://hdl.handle.net/20.500.14240/72852