Studio delle reazioni tra glutamina e alcuni metaboliti degli zuccheri coinvolti nell'imbrunimento non enzimatico

La reazione di Maillard è una reazione di imbrunimento non enzimatico che coinvolge, in una prima fase, il gruppo carbonilico degli zuccheri riducenti e il gruppo amminico di peptidi e proteine. Questa reazione suscita un grande interesse in diversi campi: dalla chimica degli alimenti, alla biochimica, alla patologia. I prodotti finali della glicazione sembra che siano in grado di accumularsi nelle cellule tissutali influendo negativamente sullo sviluppo di gravi patologie come l'aterosclerosi, il diabete e l'Alzheimer1. Nelle fasi iniziali e intermedie della reazione di Maillard si formano composti incolori che assorbono all'UV, mentre nelle fasi finali si formano composti ad alto peso molecolare di colore marrone scuro, gli AGEs e le melanoidine. I prodotti che si formano sono fortemente legati alle condizioni di reazione (temperatura, pH e solvente) e alla tipologia di aminoacidi e di zuccheri coinvolti. Lo scopo di questa tesi è stato quello di andare a studiare l'interazione fra la glutamina, l'aminoacido maggiormente presente in forma libera nel sangue e l'unico in grado di attraversare la barriera emato-encefalica, con due fra i più importanti metaboliti degli zuccheri il metilgliossale e la gliceraldeide. La glutamina è stata fatta reagire con i metaboliti degli zuccheri in microonde2 e per ¿via classica¿ in un bagno ad olio e a 37°C in tampone fosfato pH 7.4. L'imbrunimento non enzimatico, delle differenti metodiche, è stato monitorato mediante analisi allo spettrofotometro UV-vis e allo spettrofluorimetro; si è provato a ipotizzare la struttura dei prodotti di reazione tramite l'HPLC e il GC accoppiati allo spettrometro di massa. Inoltre si è investigato sul possibile potere antiossidante e riducente dei prodotti finali della reazione di Maillard.