La quercetina è un flavonoide appartenente al sottogruppo dei flavon-3-oli e presenta uno spiccato potere antiossidante principalmente legato alla sua attività radical scavenging. Tuttavia la sua efficacia è spesso compromessa da una scarsa stabilità [1]. Obiettivo del lavoro di questa tesi è stato quello di immobilizzare la quercetina in una matrice inorganica come la silice mesoporosa MCM-41, caratterizzata da elevata area superficiale, stabilità e biocompatibilità, allo scopo di limitare i fenomeni degradativi a cui essa può andare incontro [2]. Gli ibridi Q/SILICE sono stati preparati principalmente con il metodo Kneading (dispersione solida in mortaio), variando il rapporto antiossidante/silice (1/2, 1/4 e 1/8 p/p); il carattere idrofilo/lipofilo dell'MCM-41 è stato modulato grazie alla funzionalizzazione con catene ottiliche (OttilMCM-41) per ottimizzarne l'effetto protettivo vista la natura lipofila della molecola ospite. Gli ibridi sono stati caratterizzati attraverso analisi DSC, TGA, XRD e BET, dimostrando la presenza di un'interazione tra quercetina e silice in ognuno di essi ed in minor misura anche nelle miscele fisiche, indice di un'elevata affinità tra le due sostanze. Il rilascio della quercetina è stato verificato in vitro tramite studi di diffusione attraverso membrana. Dai risultati degli studi di fotostabilità e stabilità termica condotti in preparazioni topiche è emerso un chiaro effetto protettivo del materiale inorganico nei confronti della quercetina verso i processi sia foto- che termo-degradativi, anche se sono state riscontrate significative differenze tra i vari campioni testati. Infatti è emerso che la MCM-41 risulta maggiormente protettiva in mezzi polari rispetto alla OttilMCM-41, gli ibridi in rapporto 1/4 p/p sembrano i più stabili e i mezzi disperdenti a pH 5,0 contribuiscono a rallentare ulteriormente i processi degradativi. Infine è stata testata l'attività antiradicalica (saggio del DPPH¿) e metallo-chelante (saggio Fe2+-Ferrozina) del flavonoide e si è osservato che tali proprietà vengono mantenute anche dopo l'immobilizzazione sulla silice.

IBRIDI QUERCETINA/SILICE: STUDIO CHIMICO-FISICO, STABILITA' E ATTIVITA'

BECUCCI, ALESSANDRA
2009/2010

Abstract

La quercetina è un flavonoide appartenente al sottogruppo dei flavon-3-oli e presenta uno spiccato potere antiossidante principalmente legato alla sua attività radical scavenging. Tuttavia la sua efficacia è spesso compromessa da una scarsa stabilità [1]. Obiettivo del lavoro di questa tesi è stato quello di immobilizzare la quercetina in una matrice inorganica come la silice mesoporosa MCM-41, caratterizzata da elevata area superficiale, stabilità e biocompatibilità, allo scopo di limitare i fenomeni degradativi a cui essa può andare incontro [2]. Gli ibridi Q/SILICE sono stati preparati principalmente con il metodo Kneading (dispersione solida in mortaio), variando il rapporto antiossidante/silice (1/2, 1/4 e 1/8 p/p); il carattere idrofilo/lipofilo dell'MCM-41 è stato modulato grazie alla funzionalizzazione con catene ottiliche (OttilMCM-41) per ottimizzarne l'effetto protettivo vista la natura lipofila della molecola ospite. Gli ibridi sono stati caratterizzati attraverso analisi DSC, TGA, XRD e BET, dimostrando la presenza di un'interazione tra quercetina e silice in ognuno di essi ed in minor misura anche nelle miscele fisiche, indice di un'elevata affinità tra le due sostanze. Il rilascio della quercetina è stato verificato in vitro tramite studi di diffusione attraverso membrana. Dai risultati degli studi di fotostabilità e stabilità termica condotti in preparazioni topiche è emerso un chiaro effetto protettivo del materiale inorganico nei confronti della quercetina verso i processi sia foto- che termo-degradativi, anche se sono state riscontrate significative differenze tra i vari campioni testati. Infatti è emerso che la MCM-41 risulta maggiormente protettiva in mezzi polari rispetto alla OttilMCM-41, gli ibridi in rapporto 1/4 p/p sembrano i più stabili e i mezzi disperdenti a pH 5,0 contribuiscono a rallentare ulteriormente i processi degradativi. Infine è stata testata l'attività antiradicalica (saggio del DPPH¿) e metallo-chelante (saggio Fe2+-Ferrozina) del flavonoide e si è osservato che tali proprietà vengono mantenute anche dopo l'immobilizzazione sulla silice.
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