Naftalene Diimmidi core sostituite: sintesi, caratterizzazione strutturale e primi test di funzionalizzazione con l'ortocarborano.

Naphthalenediimides (NDIs) are organic, planar compounds with high electronic affinity and intrinsic photoluminescence, making them promising for various applications, including organic field-effect transistors, solar cells, and supramolecular chemistry. Recently, NDIs have gained attention in the biomedical field as well, where their good biocompatibility and optical properties make them potential biomarkers and bioimaging agents. Meanwhile, carboranes, another class of organic molecules, are being studied for the treatment of cancer using Boron Neutron Capture Therapy (BNCT). This paper reviews the literature on the structural characteristics of NDIs and carboranes, and presents the synthesis of some NDIs with modulated light absorption and emission properties in the visible region, along with functionalization for covalent binding to carboranes. This work represents the first effort to make a carborane-like system fluorescent by covalently binding an NDI, opening up potential applications in theranostics, which integrates optical imaging-based diagnosis with a specific therapeutic intervention.

Le naftalediimmidi , note come NDI dall’inglese naphthalenediimides, sono una classe di composti organici, planari con elevata affinità elettronica e fotoluminescenza intrinseca. Queste caratteristiche li rendono interessanti per applicazioni come transistor organici a effetto di campo, celle solari e chimica supramolecolare. Altro ambito per il quale sta crescendo l’interesse nei confronti di questa classe di fluorofori è quello biomedico ove gli NDI emissivi nella regione visibile dello spettro elettromagnetico possono trovare impiego come biomarcatori e nel bioimaging data la loro buona biocompatibilità e le loro importanti proprietà ottiche. D’altra parte, i carborani sono un’altra classe di molecole organiche che trovano grande interesse in campo biomedico. In particolare, crescente è lo studio di questa classe di composti per il trattamento del cancro mediante la tecnica nota come Boron Neutron Capture Therapy (BNCT). Il presente elaborato descrive le caratteristiche strutturali degli NDI e dei carborani sulla base della ricerca bibliografica effettuata e riporta la sintesi di alcuni NDI con proprietà di assorbimento e di emissione della luce modulate nella regione del visibile e la loro funzionalizzazione finalizzata a legare covalentemente questi fluorofori ad un carborano. La tesi rappresenta quindi un primo tentativo di ottenere un sistema tipo carborano reso fluorescente grazie al legame covalente con un NDI e quindi si colloca nell’ambito della teranostica intendendo come tale una tecnica che vede l'integrazione di un metodo diagnostico basato sull’imaging ottico con uno specifico intervento terapeutico.