Lo scopo di questa tesi è lo sviluppo di un metodo quali/quantitativo per la determinazione del GHB e dei suoi analoghi strutturali all'interno di bevande tramite l'utilizzo di diffrazione dei raggi X come metodo di analisi. Tale lavoro trova la sua utilità in ambito forense, in quanto l'acido γ-idrossibutirrico (GHB), i suoi precursori e alcuni dei suoi analoghi strutturali si collocano nelle DFSA (Drug-Facilitated Sexual Assault) cioè sostanze divenute particolarmente famose nella cronaca giudiziaria per il loro impiego prevalente negli abusi di tipo sessuale L'impiego del GHB e dei suoi analoghi come ¿droghe dello stupro¿ è dovuto alle proprietà chimico-fisiche, organolettiche, farmacodinamiche e farmacocinetiche proprie dei composti. Infatti, quest'ultimi, che si possono presentare sia in forma liquida che solida, sono ben miscibili con bevande alcoliche e analcoliche e sono generalmente inodori e incolori. Queste sostanze vengono utilizzate come droga da stupro proprio per la loro farmacodinamica, infatti portano la vittima in uno stato euforico iniziale, con relativa disinibizione che permette all'aggressore un approccio facilitato, seguito però da uno stato di stordimento e sedazione che fa sì che l'aggressore possa prevaricare la vittima. Ultimo effetto negativo molto importante è l'amnesia anterograda che frammenta il ricordo degli avvenimenti durante l'effetto della sostanza e impedisce la ricostruzione della violenza subita. Spesso le vittime di queste violenze attendono giorni prima di denunciare l'accaduto (in parte dovuto all'amnesia) e questo rende difficile la determinazione della droga all'interno di matrici convenzionali come sangue o urina, in quanto quest'ultime hanno finestre temporali di analisi molto ristrette. Una matrice molto interessante sono quindi i bicchieri contenenti residui di bevanda drogata con il GHB. Questa tesi propone quindi un metodo di analisi non ancora utilizzato, cioè la diffrazione a raggi X, tecnica di tipo non distruttivo che permette l'identificazione quali/quantitativa di una sostanza. Il vantaggio di questa tecnica è quello di poter effettuare un'analisi in tempi brevissimi sia per quanto riguarda la preparazione del campione, sia per l'analisi strumentale vera e propria. Inoltre, la tecnica di diffrazione di polveri cristalline fornisce un'impronta digitale della sostanza in esame, fornendo così un'identificazione certa, cosa di notevole importanza considerando gli standard richiesti per una determinata tecnica per essere validata ed utilizzata a scopi forensi Questa tesi si è basata quindi sulla sintesi del sale di sodio dell'acido β-idrossibutirrico (analogo strutturale del GHB legalmente e facilmente reperibile sul mercato in quanto non ha effetti stupefacenti); sulla successiva analisi qualitativa in diverse bevande e sulla costruzione di una retta di taratura per permettere l'analisi quantitativa. Parte di questo lavoro è stato inoltre orientato all'ottenimento della struttura cristallografica del sale.

Determinazione quali/quantitativa tramite diffrazione a raggi X di droghe da stupro composte da analoghi strutturali del GHB

CANÒ, EMANUELA
2017/2018

Abstract

Lo scopo di questa tesi è lo sviluppo di un metodo quali/quantitativo per la determinazione del GHB e dei suoi analoghi strutturali all'interno di bevande tramite l'utilizzo di diffrazione dei raggi X come metodo di analisi. Tale lavoro trova la sua utilità in ambito forense, in quanto l'acido γ-idrossibutirrico (GHB), i suoi precursori e alcuni dei suoi analoghi strutturali si collocano nelle DFSA (Drug-Facilitated Sexual Assault) cioè sostanze divenute particolarmente famose nella cronaca giudiziaria per il loro impiego prevalente negli abusi di tipo sessuale L'impiego del GHB e dei suoi analoghi come ¿droghe dello stupro¿ è dovuto alle proprietà chimico-fisiche, organolettiche, farmacodinamiche e farmacocinetiche proprie dei composti. Infatti, quest'ultimi, che si possono presentare sia in forma liquida che solida, sono ben miscibili con bevande alcoliche e analcoliche e sono generalmente inodori e incolori. Queste sostanze vengono utilizzate come droga da stupro proprio per la loro farmacodinamica, infatti portano la vittima in uno stato euforico iniziale, con relativa disinibizione che permette all'aggressore un approccio facilitato, seguito però da uno stato di stordimento e sedazione che fa sì che l'aggressore possa prevaricare la vittima. Ultimo effetto negativo molto importante è l'amnesia anterograda che frammenta il ricordo degli avvenimenti durante l'effetto della sostanza e impedisce la ricostruzione della violenza subita. Spesso le vittime di queste violenze attendono giorni prima di denunciare l'accaduto (in parte dovuto all'amnesia) e questo rende difficile la determinazione della droga all'interno di matrici convenzionali come sangue o urina, in quanto quest'ultime hanno finestre temporali di analisi molto ristrette. Una matrice molto interessante sono quindi i bicchieri contenenti residui di bevanda drogata con il GHB. Questa tesi propone quindi un metodo di analisi non ancora utilizzato, cioè la diffrazione a raggi X, tecnica di tipo non distruttivo che permette l'identificazione quali/quantitativa di una sostanza. Il vantaggio di questa tecnica è quello di poter effettuare un'analisi in tempi brevissimi sia per quanto riguarda la preparazione del campione, sia per l'analisi strumentale vera e propria. Inoltre, la tecnica di diffrazione di polveri cristalline fornisce un'impronta digitale della sostanza in esame, fornendo così un'identificazione certa, cosa di notevole importanza considerando gli standard richiesti per una determinata tecnica per essere validata ed utilizzata a scopi forensi Questa tesi si è basata quindi sulla sintesi del sale di sodio dell'acido β-idrossibutirrico (analogo strutturale del GHB legalmente e facilmente reperibile sul mercato in quanto non ha effetti stupefacenti); sulla successiva analisi qualitativa in diverse bevande e sulla costruzione di una retta di taratura per permettere l'analisi quantitativa. Parte di questo lavoro è stato inoltre orientato all'ottenimento della struttura cristallografica del sale.
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