C13 norisoprenoidi del vino: origine ed effetti sensoriali

I norisoprenoidi sono aromi varietali che si originano dalla degradazione ossidativa diretta dei carotenoidi normalmente presenti nell'uva quali β-carotene, neoxantina e luteina, oppure possono essere immagazzinati come glicoconiugati che, durante la fermentazione alcolica, possono rilasciare il proprio aglicone volatile tramite idrolisi acida e processi enzimatici. Dai carotenoidi, terpeni a 40 atomi di carbonio chiamati anche tetraterpeni, hanno origine composti a 9, 10, 11 e 13 atomi di carbonio; fra questi, i C13 norisoprenoidi sono quelli con maggiore impatto organolettico nel vino e con una soglia di percezione molto bassa, presentando così caratteristiche odorose importanti che sono state oggetto di molteplici studi. Dal punto di vista chimico si distinguono due classi di composti: i megastigmani (di cui fanno parte la serie ionone e damascenone) e i non megastigmani. La struttura dei megastigmani è caratterizzata da un ciclo a 6 atomi di carbonio sostituito da gruppi metilici (-CH3) sugli atomi di carbonio 1 e 5 e da una catena alifatica a quattro atomi di carbonio, insatura, inserita sul carbonio 6 del ciclo. Questi composti sono norisoprenoidi a 13 atomi di carbonio ossigenati sul carbonio 7 (serie damascenone) o sul carbonio 9 (serie ionone). I non megastigmani derivano dalla trasformazione acido-catalizzata dei megastigmani: sostanzialmente, la coda alifatica posizionata sul carbonio 6 dei megastigmani si ¿chiude¿, originando così due cicli con almeno un atomo di carbonio condiviso. I più presenti e con effetti sensoriali di maggior rilevanza sono: TCH [2,2,6-trimetilcicloesan-1-one], TDN [1,1,6-trimetil-1,2-diidronaftalene], β-damascenone, β-ionone, vitispirano, actinidiolo, riesling acetale e TPB [4-(2,3,6-trimetilfenil)-butan-1,3-diene], uno tra gli ultimi scoperti. La loro presenza e concentrazione nelle uve e quindi nel vino è fortemente influenzata dalle normali pratiche in vigneto e in cantina.