Gli acidi carbossilici sono annoverabili tra i migliori substrati per la sintesi organica. Sono ubiquitari in prodotti naturali, facilmente reperibili in commercio, economici, stabili e non tossici per l'ambiente. Inoltre, possono essere ricavati da fonti rinnovabili quali le biomasse vegetali (rifiuti organici di origine sia urbana che industriale), rappresentando una variabile più ecosostenibile rispetto ad altre classi di composti. Per queste ragioni, la ricerca chimica degli ultimi decenni sta studiando numerosi impieghi degli acidi carbossilici in reazioni di cross-coupling decarbossilativi finalizzati alla produzione di nuovi legami Carbonio-Carbonio con differenti ibridazioni. In questo elaborato sono riportate alcune delle più importanti reazioni di cross-coupling decarbossilativo con e senza fotocatalisi attraverso cui è possibile sintetizzare legami C-C ibridati sp3, sp2 o sp. Per ognuna di esse è fornita una descrizione dettagliata del meccanismo di reazione, il quale può procedere per via radicalica oppure ionica. Questo elaborato ha lo scopo di confrontare gli aspetti critici delle metodologie attraverso cui queste reazioni sono conducibili, presentando alcune loro applicazioni sintetiche per la sintesi di arilborani e di derivati della fenantridrina, composti desiderati in ambito farmaceutico.

Reazioni di cross-coupling decarbossilativi con e senza fotocatalisi: confronto e applicazioni sintetiche

RUSCONI, MARCO
2019/2020

Abstract

Gli acidi carbossilici sono annoverabili tra i migliori substrati per la sintesi organica. Sono ubiquitari in prodotti naturali, facilmente reperibili in commercio, economici, stabili e non tossici per l'ambiente. Inoltre, possono essere ricavati da fonti rinnovabili quali le biomasse vegetali (rifiuti organici di origine sia urbana che industriale), rappresentando una variabile più ecosostenibile rispetto ad altre classi di composti. Per queste ragioni, la ricerca chimica degli ultimi decenni sta studiando numerosi impieghi degli acidi carbossilici in reazioni di cross-coupling decarbossilativi finalizzati alla produzione di nuovi legami Carbonio-Carbonio con differenti ibridazioni. In questo elaborato sono riportate alcune delle più importanti reazioni di cross-coupling decarbossilativo con e senza fotocatalisi attraverso cui è possibile sintetizzare legami C-C ibridati sp3, sp2 o sp. Per ognuna di esse è fornita una descrizione dettagliata del meccanismo di reazione, il quale può procedere per via radicalica oppure ionica. Questo elaborato ha lo scopo di confrontare gli aspetti critici delle metodologie attraverso cui queste reazioni sono conducibili, presentando alcune loro applicazioni sintetiche per la sintesi di arilborani e di derivati della fenantridrina, composti desiderati in ambito farmaceutico.
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.14240/29327