Progressi recenti nella formazione di legami C-C e C-N per la sintesi di eterocicli azotati bioattivi

In tempi recenti, realizzare e riprodurre nuove sintesi di alcaloidi mediante la formazione di nuovi legami C-C e C-N è stato oggetto di ricerca. Questi composti rappresentano una famiglia di sostanze naturali, principalmente di derivazione vegetale, dalle proprietà basiche (conferite dall'atomo di azoto trivalente). Copiosamente presenti in natura, rappresentano un obiettivo ambizioso nella ricerca scientifica, essendo dotate di attività biologiche e soprattutto di proprietà farmacologiche, idonee al trattamento di numerose patologie, tra i quali alcuni processi oncologici. In questo campo di applicazione, numerosi composti naturali vengono sottoposti a studi scientifici al fine di progettare nuovi farmaci. Esattamente in questo ambito, viene scoperta questa tipologia di molecole, quando, nel 1806, il farmacista tedesco Serturner, interessato alle proprietà biologiche dell'oppio, isola un alcaloide organico dalla gomma resinosa secreta dal Papaver Somniferum (una specie vegetale ricca in alcaloidi). Negli anni seguenti, altri ricercatori si dedicano all'indagine di nuove sostanze, dove sono rilevati due composti di grande fama e importanza come la caffeina (nel 1820) e la nicotina (nel 1828). Fra le numerose sottoclassi di eterocicli azotati, gli alcaloidi isochinolinici e le carboline risultano di grande interesse per la loro complessità strutturale e per le proprie attività biologiche, in particolare si sono approfondite strategie sintetiche al fine di formare le tetraidroisochinoline e le β-carboline, due gruppi di composti significativi nel continuo sviluppo delle scienze chimiche e biologiche. Alcune reazioni sono caratterizzate da un passaggio chiave per la sintesi dell'eterociclo, ad esempio l'addizione nucleofila di un reagente organometallico, altre sono improntate su una sequenza di più passaggi fondamentali, come nel caso della reazione di Pictet-Spengler, in cui a una prima addizione nucleofila segue un immediato processo di ciclizzazione. In questo elaborato, verranno analizzate alcune famiglie di alcaloidi e le loro caratteristiche, approfondendo i metodi sintetici attraverso cui è possibile ottenere queste molecole e i loro derivati.