Sintesi di un intermedio chiave nella preparazione della Diospongina, alcaloide attivo nel trattamento dell'osteoporosi

L'osteoporosi è una malattia sistemica dell'apparato scheletrico caratterizzata da una diminuzione della massa minerale ossea e da un deterioramento della microarchitettura del tessuto osseo, con conseguente aumento della fragilità scheletrica e del rischio di frattura (OMS,1994)1. La diospongina è un alcaloide attivo nel trattamento dell'osteoporosi ed agisce inibendo il riassorbimento osseo indotto dall'ormone paratiroideo2. Lo scopo della Tesi è ottenere un intermedio importante (6a)che porta all'enantiomero della diospongina A e di ottimizzare una via per arrivare all'intermedio 6d della Diospongina B3. La via sintetica seguita ha inizio con il triacetato di D-glucale. composto commerciale che ha un costo contenuto4. L'intemedio ottenuto nel periodo di ricerca svolto nel contesto erasmus in Spagna (Vigo) risulta molto importante dal punto di vista della stereochimica in quanto possiede 3 stereocentri controllati per la sintesi definitiva della Diospongina.