Quinolines are aromatic heterocyclic compounds known for their ability to form stable complexes with metals, which makes their application in chemistry and biochemistry useful. Among the 8-hydroxyquinoline derivatives, special attention has been paid to 2-aminomethyl-8-hydroxyquinoline (8HQN). The protonation constants of 8HQN and the formation constants of metal complexes with ferric ion (Fe3+) and copper ion (Cu2+) in aqueous solution were determined. The chemical system was investigated potentiometrically and spectrophotometrically. To ensure the solubility of 8HQN, 2% ethanol was added, to keep the ionic strength constant KCl 0.2M was added in solution and the temperature was kept at 25° C. Species stability constants were obtained by processing potentiometric and spectrophotometric titrations, using BSTAC, Hyperquad and HypSpec software. PyES software was used to represent the distribution of species in solution as pH changes. The results obtained provide new information on the interactions between 8HQN and transition metals, contributing to the understanding of the speciation of these complexes and the potential use of 8HQN in chemical, biochemical and industrial settings.

Le chinoline sono composti eterociclici aromatici noti per la loro capacità di formare complessi stabili con i metalli, il che rende utile la loro applicazione in ambito chimico e biochimico. Tra i derivati della 8-idrossichinolina, particolare attenzione è stata dedicata alla 2-aminometil-8-idrossichinolina (8HQN). Sono state determinate le costanti di protonazione di 8HQN e le costanti di formazione di complessi metallici con ione ferrico (Fe3+) e ione rameico (Cu2+) in soluzione acquosa. Il sistema chimico è stato indagato per via potenziometrica e spettrofotometrica. Per garantire la solubilità dell’8HQN è stato aggiunto etanolo al 2%, per mantenere la forza ionica costante si è lavorato in KCl 0.2M e la temperatura è stata mantenuta a 25°C. Le costanti di stabilità delle specie sono state ottenute mediante l’elaborazione di titolazioni potenziometriche e spettrofotometriche, utilizzando i software BSTAC, Hyperquad e HypSpec. Il software PyES è stato utilizzato per rappresentare la distribuzione delle specie in soluzione al variare del pH. I risultati ottenuti offrono nuove informazioni sulle interazioni tra 8HQN e i metalli di transizione, contribuendo alla comprensione della speciazione di questi complessi e al potenziale utilizzo della 8HQN in ambiti chimici, biochimici e industriali.

Stima delle costanti di protonazione della 2-metilammino-8-idrossichinolina e della sua capacità di coordinazione

GIOVARA, ELISA
2023/2024

Abstract

Le chinoline sono composti eterociclici aromatici noti per la loro capacità di formare complessi stabili con i metalli, il che rende utile la loro applicazione in ambito chimico e biochimico. Tra i derivati della 8-idrossichinolina, particolare attenzione è stata dedicata alla 2-aminometil-8-idrossichinolina (8HQN). Sono state determinate le costanti di protonazione di 8HQN e le costanti di formazione di complessi metallici con ione ferrico (Fe3+) e ione rameico (Cu2+) in soluzione acquosa. Il sistema chimico è stato indagato per via potenziometrica e spettrofotometrica. Per garantire la solubilità dell’8HQN è stato aggiunto etanolo al 2%, per mantenere la forza ionica costante si è lavorato in KCl 0.2M e la temperatura è stata mantenuta a 25°C. Le costanti di stabilità delle specie sono state ottenute mediante l’elaborazione di titolazioni potenziometriche e spettrofotometriche, utilizzando i software BSTAC, Hyperquad e HypSpec. Il software PyES è stato utilizzato per rappresentare la distribuzione delle specie in soluzione al variare del pH. I risultati ottenuti offrono nuove informazioni sulle interazioni tra 8HQN e i metalli di transizione, contribuendo alla comprensione della speciazione di questi complessi e al potenziale utilizzo della 8HQN in ambiti chimici, biochimici e industriali.
Estimation of 2-methylamino-8-hydroxyquinoline protonation constants and of its coordination capability
Quinolines are aromatic heterocyclic compounds known for their ability to form stable complexes with metals, which makes their application in chemistry and biochemistry useful. Among the 8-hydroxyquinoline derivatives, special attention has been paid to 2-aminomethyl-8-hydroxyquinoline (8HQN). The protonation constants of 8HQN and the formation constants of metal complexes with ferric ion (Fe3+) and copper ion (Cu2+) in aqueous solution were determined. The chemical system was investigated potentiometrically and spectrophotometrically. To ensure the solubility of 8HQN, 2% ethanol was added, to keep the ionic strength constant KCl 0.2M was added in solution and the temperature was kept at 25° C. Species stability constants were obtained by processing potentiometric and spectrophotometric titrations, using BSTAC, Hyperquad and HypSpec software. PyES software was used to represent the distribution of species in solution as pH changes. The results obtained provide new information on the interactions between 8HQN and transition metals, contributing to the understanding of the speciation of these complexes and the potential use of 8HQN in chemical, biochemical and industrial settings.
MINELLA, MARCO
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