Sintesi e applicazioni dell'acido shikimico e suoi derivati

Shikimic acid is a natural product of fundamental importance in the plant kingdom, being the main intermediate of the shikimic pathway, which synthesizes the three aromatic amino acids. Being a densely functionalized product, the shikimic acid finds applications in the industrial production of drugs, particulary Tamiflu, in cosmetic industry, and also in research activity. It is mainly produced by extraction from star anise, but many synthetic methods have been studied, starting from a large variety of reagents. In this paper, in addiction to the extraction and purification of shikimic acid from plants, two methods of synthetis of the acid and one method of industrial production of Tamiflu are described

L'acido shikimico è una molecola naturale di fondamentale importanza nel regno vegetale, essendo l'intermedio principale della via dell'acido shikimico, la quale produce i tre amminoacidi aromatici. La sua struttura carboniosa e la sua intrinseca chiralità permettono all'acido shikimico di trovare applicazioni nella produzione industriale di farmaci, in particolare Tamiflu, nell'industria cosmetica, e anche nell'attività di ricerca. Viene prodotto principalmente per estrazione dall'anice stellato, ma sono stati studiati molti metodi di sintesi partendo da una grande varietà di reagenti. In questo elaborato, oltre all'estrazione e alla purificazione dell'acido shikimico da piante, sono descritti due metodi di sintesi dell'acido e un metodo di produzione industriale del Tamiflu.