Cumarine: Sintesi ed Attività Antitumorale della Ferulina C

Cumarins (1-benzopyran-2-one) are organic molecules belonging to the family of benzopyrans, widely distributed in plants and microbials. Their name originates from the French "coumarou," a colloquial term used to refer to tonka beans derived from Dipteryx odorata, from which coumarin was first isolated by Vogel in 1820. Due to their unique chemical structure, they are classified into several categories, including simple coumarins, furanocoumarins, pyranocoumarins, and pyran-substituted coumarins. These compounds are known for their several biological activities, including antioxidant, anti-inflammatory, antimicrobial, and antitumor properties. Among the studied molecules, Ferulin C has gained significant interest for its ability to inhibit the proliferation of mammary tumor cells, representing a promising candidate for the development of new therapeutic strategies. This thesis aims to provide a comprehensive overview of coumarins, from their origin and classification to their biological applications, focusing on their antitumor activity. In particular, the mechanism of action in breast cancer and the synthesis of Ferulin C as a potential therapeutic tool is discussed. Classical chemical approaches for the synthesis of coumarins will be described, such as the Perkin reaction, Reformatsky reaction and Knoevenagel condensations. The mechanism of the synthesis of Ferulin C will also be described. This work intends to explore the therapeutic potential of Ferulin C and clarify its mechanism of action in the context of breast cancer, contributing to the development of new perspectives in oncological research.

Le cumarine (1-benzopirano-2-one) sono molecole organiche appartenenti alla famiglia dei benzopirani, diffuse in natura in diverse specie vegetali e fonti microbiche. Il loro nome deriva dal francese "coumarou", termine gergale utilizzato per indicare la fava di Tonka, ricavata dalla Dipteryx odorata, dalla quale la cumarina venne isolata per la prima volta da Vogel nel 1820. Grazie alla loro peculiare struttura chimica, vengono classificate in diverse categorie, tra cui cumarine semplici, furano-cumarine, pirano-cumarine e cumarine pirano-sostituite. Questi composti sono noti per le loro numerose attività biologiche, tra cui proprietà antiossidanti, antinfiammatorie, antimicrobiche ed antitumorali. Tra le molecole studiate, la Ferulina C ha suscitato grande interesse per la sua capacità di inibire la proliferazione delle cellule tumorali mammarie, rappresentando un promettente candidato per lo sviluppo di nuove strategie terapeutiche. Questa tesi si propone di fornire una panoramica completa sulle cumarine, dalla loro origine e classificazione fino alle applicazioni biologiche, focalizzandosi sull’attività antitumorale, con particolare attenzione al meccanismo d’azione nel tumore al seno e sulla sintesi della Ferulina C come potenziale strumento terapeutico. Saranno trattati diversi approcci sintetici classici per le cumarine, come la reazione di Perkin, la reazione di Reformatsky e la condensazione di Knoevenagel. Verrà inoltre descritto il meccanismo di sintesi della Ferulina C. Questo lavoro si propone di esplorare il potenziale terapeutico della Ferulina C e di chiarire il suo meccanismo d’azione nel contesto del tumore al seno, contribuendo allo sviluppo di nuove prospettive nella ricerca oncologica.