Azobenzeni: sintesi, proprietà ed applicazioni in ambito biologico

Questa tesi compilativa si pone l’obiettivo di studiare composti organici fotomodulabili della famiglia degli azobenzeni analizzandone, le strategie sintetiche, le proprietà fotofisiche ed infine le possibili applicazioni di azobenzeni e derivati in ambito biologico e/o farmaceutico. Gli azobenzeni sono delle molecole con delle caratteristiche molto particolari e specifiche, date dalla presenza del gruppo azo (-N=N-) che può subire fotoisomerizzazione. Questo permette la possibilità di commutare in maniera reversibile gli isomeri trans-cis e cis-trans quando il sistema è sottoposto a radiazioni a particolari lunghezze d’onda specifiche, più precisamente nell’UV, nell’IR e nel visibile a seconda dei sostituenti presenti nelle varie posizioni dello scaffold molecolare. Il processo di isomerizzazione ha una buona resa, infatti proprio questo ha reso gli azobenzeni ed i loro derivati degli ottimi photoswitch, ovvero dei composti che possono modificare la propria struttura e le intrinseche proprietà chimico-fisiche in maniera reversibile potendo creare dei cicli di stato attivo/inattivo trasferendo inoltre queste proprietà ad altre molecole, materiali e/o substrati che li incorporano. L’utilizzo iniziale di questi composti fu nell’industria dei coloranti, ma i diversi studi recenti hanno portato queste molecole ad essere impiegate, viste le loro proprietà di photoswitch, anche in fotofarmacologia e nella produzione di materiali fotosensibili.