Reazioni aldoliche enantioselettive syn mediante utilizzo di ossazolidinoni e/o loro derivati nella sintesi di polichetidi naturali

Il tema delle sintesi asimmetriche è ancora al centro di molti studi. Nel 1981 Evans propose l'utilizzo degli ossazolidinoni come ausiliari chirali nelle sintesi asimmetriche. In questo elaborato vengono le sintesi di tre polichetidi naturali, ovvero dei precursori della (+)-tetrabenazina (TBZ), della (+)-crocacina C e della (-)-brevisamide, utilizzando il meccanismo dell’ausiliario chirale per effettuare le reazioni aldoliche enantioselettive. In particolare, vengono utilizzati il TiCl4 per ottenere gli eteri enolici Z e gli ossazolidinoni e/o dei loro derivati come ausiliari chirali. Di questi ultimi vengono anche illustrati alcuni dei più comuni metodi di sintesi, le metodologie di rimozione dal prodotto. Viene analizzata la struttura base degli ossazolidinoni, l'ossazolidin-2-one, attraverso le mappe di densità elettronica e gli spettri IR, 1H-NMR e 13C-NMR. Infine, viene posta l'attenzione sulle differenze del metodo di Evans e di quello di Crimmins per ottenere selettivamente aldoli 'Evans syn' o 'non-Evans syn'.