Caffeina: proprietà e applicazioni come catalizzatore in reazioni multicomponente

Caffeine is a natural alkaloid found in the leaves or seeds of many plants. It is widely consumed for its stimulating effects, but beyond this, it has numerous applications in medical and industrial fields. This thesis presents the chemical and physical characteristics of caffeine, its biosynthesis and catabolism, as well as extraction methods, such as supercritical phase extraction. Some conventional HPLC analysis methods for caffeine in complex matrices are reported, and a recently developed method using electrochemical sensors is introduced. Additionally, the roles of caffeine in nature are analyzed, highlighting its importance in biological interactions and plant defense mechanisms. Particular emphasis is placed on the use of caffeine and its derivatives as catalysts in organic synthesis. Applications in this field include the synthesis of numerous functionalized derivatives, among the most successful and discussed in this paper, such as benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine, the synthesis of polysubstituted dihydro-2-oxypyrroles, bis-cyclohexenones, 1,8-dioxooctahydroxanthenes, α-aminophosphonates, and benzamides. The thesis concludes by highlighting the significance of caffeine not only as a stimulant but also as a versatile tool for applications in various fields of science and for potential future research, with particular attention to its properties as a sustainable catalyst and its environmental impact.

La caffeina è un alcaloide naturale contenuto nelle foglie o nei semi di moltissime piante. Viene ampiamente consumata per i suoi effetti stimolanti, ma oltre a questo presenta numerose applicazioni in ambito medico e industriale. Questa tesi espone le caratteristiche chimico-fisiche della caffeina, la sua biosintesi e il catabolismo, nonché i metodi di estrazione, come l'estrazione in fase supercritica. Vengono riportati alcuni metodi convenzionali di analisi HPLC per la caffeina in matrici complesse e introdotto un metodo recentemente sviluppato che sfrutta dei sensori elettrochimici. Inoltre, vengono analizzati i ruoli della caffeina in natura, sottolineando la sua importanza nelle interazioni biologiche e nei meccanismi di difesa delle piante. Particolare rilievo è stato dato all'uso della caffeina e dei suoi derivati come catalizzatori in sintesi organica. Le applicazioni in questo ambito includono le sintesi di numerosi derivati funzionalizzati, tra le più riuscite e trattate nel presente elaborato, di benzo[a]pirano[2,3-c]fenazina, la sintesi di diidro-2-ossipirroli polisostituiti, bis?cicloesenoni, 1,8-diossoottaidroxanteni, α-amminofosfonati e benzammidi. La tesi si conclude evidenziando il rilievo della caffeina non solo come stimolante, ma anche come strumento versatile per applicazioni in svariati campi della scienza e per potenziali ricerche future, con particolare attenzione alle sue proprietà di catalizzatore sostenibile e al suo impatto ambientale.