“La famiglia delle imidazopiridine: utile e versatile nucleo luminescente per differenti applicazioni”

Le imidazopiridine rappresentano l’unità che si ottiene dalla fusione di un imidazolo con una piridina. Esistono numerose possibili geometrie di unione tra imidazolo e piridina da cui derivano diversi nuclei, tutti definibili imidazopiridine e distinti tra loro in base alla geometria e al legame tra i due eteroclicli aromatici. Le imidazopiridine sono divise in diversi gruppi a seconda della posizione degli atomi di azoto e dalle diverse connessioni tra gli anelli di imidazolo e piridina (Figura 1). Tuttavia, ogni nucleo imidazopiridinico differisce nelle sue proprietà biologiche, fisiche e chimiche e proprio queste diverse proprietà implicano diversi campi di applicazione. Tra le diverse famiglie la letteratura scientifica attuale evidenzia diversi campi applicativi per questi diversi eterocicli aromatici: le imidazo[1,2-a]piridine vengono studiate e applicate in ambito farmacologico, imaging, come modulatore del sistema nervoso centrale e base per lo sviluppo di diversi farmaci commerciali; le imidazo[1,5-a]piridine vengono studiate e applicate per le relative proprietà emissive, come fluorofori o come leganti per ioni metallici, per lo sviluppo di sensori tipo ON-OFF; le imidazo[4,5-a]piridine vengono studiate per lo sviluppo di prodotti emissivi per OLED, in sensoristica grazie a eccellenti proprietà redox ed emissive; le imidazochinoline (che includono le imidazo[5,1-a]chinoline e le imidazo[2,1-a]isochinoline) in cui un terzo anello aromatico si collega al ciclo piridinico del nucleo imidazopiridinico e rappresentano l’estensione del sistema aromatico di imidazopiridine classiche. In generale, i derivati delle imidazopiridine mostrano una buona solubilità, un’intensa emissione e una buona resa quantica, una forte dipendenza dal pH e una buona biocompatibilità. I fluorofori imidazopiridinici sono stati testati con successo per ottenere immagini dettagliate attraverso la microscopia per fluorescenza e la microscopia confocale, come leganti per ioni di metalli di transizione e come sensori tipo ON-OFF nei confronti di ioni e piccole molecole e come down-shifter nell’ambito della conversione dell’energia solare. Inoltre, il nucleo imidazopiridinico è presente in diversi farmaci commerciali come alpidem e zolpidem (per il trattamento dell'ansia e dell'insonnia), saripidem e necopidem (ansiolitici), olprinone (agente cardiotonico), miroprofene (analgesico). Non sorprende quindi che negli ultimi dieci anni sia aumentato esponenzialmente il numero di articoli scientifici relativo alla sintesi e applicazione di questa particolare famiglia di eterocicli aromatici per ottenere e impiegare le quali sono necessarie competenze trasversali. La letteratura presente spazia quindi dalla progettazione alla sintesi e l’applicazione di imidazopiridine impiegabili come sensori, farmaci, modulatori biologici, leganti per ioni metallici, sonde fluorescenti, emettitori in dispositivi optoelettronici e molti altri possibili e futuri campi applicativi.