Gli idrocarburi policiclici aromatici (detti IPA) sono composti organici formati da due o più anelli aromatici condensati tra loro. Sono solidi incolori oppure di colore giallo pallido o bianchi. La loro dimensione, cioè il numero di anelli benzenici, e la loro disposizione, cioè lineare, a grappolo o angolare, sono parametri molto importanti per molte caratteristiche chimiche e fisiche di questi composti. Tra queste si può notare: la solubilità in acqua, la quale ha una crescita inversamente proporzionale alla dimensione del composto; e la stabilità elettrochimica, la quale invece aumenta in modo direttamente lineare con l’aumento del numero di anelli. Queste caratteristiche hanno grande importanza anche dal punto di vista della salute umana, infatti ad esempio la loro cancerogenicità aumenta all’aumentare delle dimensioni, mentre la loro pericolosità per l’uomo aumenta al diminuire del numero di anelli poiché essi sono in grado di raggiungere posizioni più in profondità nell’apparato respiratorio. A causa di queste problematiche legate agli idrocarburi policiclici aromatici è necessario studiare e capire quali possano essere i meccanismi di formazione, le origini e le fonti di essi. Gli IPA possono avere origine antropologica oppure naturale, la principale causa di formazione sono le combustioni incomplete di sostanze organiche, degli idrocarburi e dei combustibili fossili, oppure la pirolisi degli idrocarburi. Gli IPA possono derivare da diverse fonti, tra queste abbiamo la fonte pirogenica, in cui sostanze organiche sono sottoposte a temperature molto elevate in assenza di ossigeno e danno origine agli IPA; fonte petrogenica, in cui gli IPA si formano a partire dal petrolio, oppure fonte biologica. È molto importante anche conoscere i meccanismi di formazione e crescita, ed essi possono essere suddivisi in quattro principali categorie: meccanismo HACA, in cui si ripetono in successione due reazioni, una di estrazione di idrogeno e la seconda di addizione di acetilene, fino alla formazione di nuovi anelli aromatici condensati su altri già presenti; il meccanismo HAVA in cui si susseguono una reazione di estrazione di idrogeno e una di addizione di vinilacetilene; il meccanismo di Diels-Alder, il quale avviene tra un IPA e l’acetilene; e infine il meccanismo radicalico, in cui possono essere utilizzati diversi radicali, tra cui metile, etinile e vinile, i quali si originano nelle fiamme degli idrocarburi.

Idrocarburi policiclici aromatici: meccanismi di formazione e crescita

FRANCO, GAIA
2023/2024

Abstract

Gli idrocarburi policiclici aromatici (detti IPA) sono composti organici formati da due o più anelli aromatici condensati tra loro. Sono solidi incolori oppure di colore giallo pallido o bianchi. La loro dimensione, cioè il numero di anelli benzenici, e la loro disposizione, cioè lineare, a grappolo o angolare, sono parametri molto importanti per molte caratteristiche chimiche e fisiche di questi composti. Tra queste si può notare: la solubilità in acqua, la quale ha una crescita inversamente proporzionale alla dimensione del composto; e la stabilità elettrochimica, la quale invece aumenta in modo direttamente lineare con l’aumento del numero di anelli. Queste caratteristiche hanno grande importanza anche dal punto di vista della salute umana, infatti ad esempio la loro cancerogenicità aumenta all’aumentare delle dimensioni, mentre la loro pericolosità per l’uomo aumenta al diminuire del numero di anelli poiché essi sono in grado di raggiungere posizioni più in profondità nell’apparato respiratorio. A causa di queste problematiche legate agli idrocarburi policiclici aromatici è necessario studiare e capire quali possano essere i meccanismi di formazione, le origini e le fonti di essi. Gli IPA possono avere origine antropologica oppure naturale, la principale causa di formazione sono le combustioni incomplete di sostanze organiche, degli idrocarburi e dei combustibili fossili, oppure la pirolisi degli idrocarburi. Gli IPA possono derivare da diverse fonti, tra queste abbiamo la fonte pirogenica, in cui sostanze organiche sono sottoposte a temperature molto elevate in assenza di ossigeno e danno origine agli IPA; fonte petrogenica, in cui gli IPA si formano a partire dal petrolio, oppure fonte biologica. È molto importante anche conoscere i meccanismi di formazione e crescita, ed essi possono essere suddivisi in quattro principali categorie: meccanismo HACA, in cui si ripetono in successione due reazioni, una di estrazione di idrogeno e la seconda di addizione di acetilene, fino alla formazione di nuovi anelli aromatici condensati su altri già presenti; il meccanismo HAVA in cui si susseguono una reazione di estrazione di idrogeno e una di addizione di vinilacetilene; il meccanismo di Diels-Alder, il quale avviene tra un IPA e l’acetilene; e infine il meccanismo radicalico, in cui possono essere utilizzati diversi radicali, tra cui metile, etinile e vinile, i quali si originano nelle fiamme degli idrocarburi.
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.14240/159425