Il Viedma ripening è un metodo di cristallizzazione che permette di ottenere uno stato di singola chiralità a partire da una miscela racemica di cristalli conglomerati enantiomericamente puri. Questa maturazione avviene grazie alla continua frammentazione dei cristalli. In questo elaborato si propone una panoramica sul Viedma ripening, a partire dalla sua scoperta nel 2005 da parte di Cristobal Viedma fino a più recenti applicazioni, come ad esempio una via sintetica per Levetiracetam e Brivaracetam che supera la resa del 50% caratteristica delle vie sintetiche precedenti. Il meccanismo che sta alla base del Viedma ripening non è ancora totalmente compreso, comunque basandosi su dati sperimentali e modelli computazionali si è arrivati alla conclusione che esistano quattro condizioni che devono essere soddisfatte affinché possa avvenire il Viedma ripening: dissoluzione e crescita dipendenti dalla grandezza, attrito meccanico, racemizzazione in soluzione e presenza di un feedback chirale. In questo elaborato si propone come feedback chirale l'agglomerazione di clusters chirali. Negli esperimenti di Viedma ripening è possibile dirigere la chiralità finale del sistema introducendo un eccesso enantiomerico iniziale, oppure con luce polarizzata circolarmente o utilizzando degli additivi chirali ¿fatti su misura¿. Quest'ultimo metodo viene approfondito nell'elaborato.

Viedma ripening

ASCRIZZI, ELEONORA
2018/2019

Abstract

Il Viedma ripening è un metodo di cristallizzazione che permette di ottenere uno stato di singola chiralità a partire da una miscela racemica di cristalli conglomerati enantiomericamente puri. Questa maturazione avviene grazie alla continua frammentazione dei cristalli. In questo elaborato si propone una panoramica sul Viedma ripening, a partire dalla sua scoperta nel 2005 da parte di Cristobal Viedma fino a più recenti applicazioni, come ad esempio una via sintetica per Levetiracetam e Brivaracetam che supera la resa del 50% caratteristica delle vie sintetiche precedenti. Il meccanismo che sta alla base del Viedma ripening non è ancora totalmente compreso, comunque basandosi su dati sperimentali e modelli computazionali si è arrivati alla conclusione che esistano quattro condizioni che devono essere soddisfatte affinché possa avvenire il Viedma ripening: dissoluzione e crescita dipendenti dalla grandezza, attrito meccanico, racemizzazione in soluzione e presenza di un feedback chirale. In questo elaborato si propone come feedback chirale l'agglomerazione di clusters chirali. Negli esperimenti di Viedma ripening è possibile dirigere la chiralità finale del sistema introducendo un eccesso enantiomerico iniziale, oppure con luce polarizzata circolarmente o utilizzando degli additivi chirali ¿fatti su misura¿. Quest'ultimo metodo viene approfondito nell'elaborato.
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.14240/152699