Platform chemical da biomasse: l’isosorbide

This thesis aims to fully illustrate the main characteristics of Isosorbide, a product derived from the conversion of residual biomass, which finds various applications in the industrial sector. In particular, its chemical-physical properties and the main synthetic routes to obtain it are described: from the most obsolete, but most used, synthesis from biomass (through the depolymerization of cellulose), up to the most recent synthesis in the presence of acid catalysts (homogeneous and heterogeneous). As an alternative to toxic reagents, a further method for its production is suggested, using dimethyl carbonate as a dehydrating agent in the presence of a base. Finally, this thesis deals with the different uses of isosorbide as such and as a starting product for the synthesis of intermediates of industrial interest, such as fuels and solvents, plasticized products, polymers, chiral auxiliaries and derivatives useful in the pharmaceutical field.

Il presente elaborato si pone l'obiettivo di illustrare le caratteristiche principali dell’isosorbide, un prodotto derivato dalla conversione di biomasse lignocellulosiche, che trova diverse applicazioni in ambito industriale. In particolare, sono descritte le sue proprietà chimico-fisiche e le principali vie sintetiche per ottenerlo: dalla più obsoleta, ma più utilizzata, sintesi da biomasse (attraverso la depolimerizzazione della cellulosa), fino alla più recente sintesi in presenza di catalizzatori acidi (omogenei ed eterogenei). In alternativa a reagenti tossici, si suggerisce un ulteriore metodo per la sua produzione, usando il dimetilcarbonato come agente disidratante in presenza di una base. Infine, vengono trattate in questa tesi i diversi utilizzi dell’isosorbide tal quale e come prodotto di partenza per la sintesi di intermedi di interesse industriale, quali carburanti e solventi, plastificati, polimeri, ausiliari chirali e derivati utili in ambito farmaceutico.