Biocatalizzatori selettivi per la cicloaddizione di Diels-Alder

Cycloadditions are a class of reactions widely used in organic chemistry. One One of the most interesting aspects related to cycloadditions are the catalysts associated with them: they can be used of Lewis acids, one can operate on the system conditions such as solvent and temperature. However, it exists a family of catalysts that have been selected by nature itself for their great specificity both on type of faster reaction than on the reagents involved: they are the enzymes. The question underlying this compilation is: given the uniqueness of the Diels-Alder reaction, which represents one of the most tangible examples of the veracity of quantum mechanics and the existence of wave functions, There are systems in nature in which the Diels-Alder reaction has seen the selection of specific enzymes for its catalysis? The answer is “Yes” and not only that, these biocatalysts are molecules that work by passing through one particular chemical-physical condition called “ambimodal transition state”. In organic synthesis, enzymes designed to catalyze, for example, operations are used oxidation and reduction, for hydrolysis and for esterification or transesterification processes: usually, the use of enzymes involves the use of unconventional solvents such as DES and NADES. This particular class of enzymes, specific to the Diels-Alder, also broadens the range of use of enzymes as tools for the formation of new bonds -C-C-.

Le cicloaddizioni sono una classe di reazioni largamente utilizzate nell’ambito della chimica organica. Uno degli aspetti più interessanti legati alle cicloaddizioni sono i catalizzatori ad esse associati: si possono utilizzare degli acidi di Lewis, si può operare sulle condizioni del sistema quali solvente e temperatura. Tuttavia, esiste una famiglia di catalizzatori che sono stati selezionati dalla natura stessa per la loro grande specificità sia sul tipo di reazione velocizzata che sui reagenti coinvolti: sono gli enzimi. La domanda alla base di questo compilato è: data l’unicità della reazione di Diels-Alder, che rappresenta uno degli esempi più tangibili della veridicità della meccanica quantistica e dell’esistenza delle funzioni d’onda, esistono in natura sistemi in cui la reazione di Diels-Alder ha visto la selezione di specifici enzimi per la sua catalisi? La risposta è “Sì” e non solo, questi biocatalizzatori sono molecole che funzionano passando per una particolare condizione chimico-fisica detta “stato di transizione ambimodale”. Nella sintesi organica si usano enzimi progettati per andare a catalizzare, ad esempio, operazioni di ossidazione e di riduzione, per l’idrolisi e per processi di esterificazione o transesterificazione: di solito, l’utilizzo di enzimi coinvolge l’uso di solventi non convenzionali come il DES ed il NADES. Questa particolare classe di enzimi, specifici per la Diels-Alder, allarga il campo di utilizzo di enzimi anche come strumenti per la formazione di nuovi legami -C-C-.