REATTIVITÀ E APPLICAZIONI DI REATTIVI ORGANOMETALLICI A BASE DI LITIO, MAGNESIO E SODIO IN CONDIZIONI ACQUOSE

La chimica organica di sintesi moderna si pone come obiettivo la realizzazione di procedure sintetiche più sostenibili. In particolare occorrono solventi più green, come ad esempio l’acqua. La chimica dei reattivi organometallici polari del blocco s è tra le più importanti nel campo delle sintesi organiche, tuttavia l’impiego di mezzi di reazioni protici e la presenza di acqua o umidità sono da sempre considerati nemici naturali di queste specie, in quanto ne causano la rapida decomposizione via idrolisi. In questo elaborato sono stati analizzati i principali fenomeni che permettono di adattare la reattività di composti organometallici polari a base di litio, magnesio e sodio in condizioni acquose. Sono state inoltre riportate le principali procedure e applicazioni di questa nuova classe di reazioni alla luce dei risultati più recenti della ricerca. Tra i fenomeni studiati, grande impatto hanno l’effetto di catalisi on-water di reazioni organiche e la capacità di auto-aggregazione di molecole d’acqua del solvente in strutture di ordine sopra-molecolare tramite ponti a idrogeno. Le procedure riportate coinvolgono reazioni di addizione nulceofila con: composti carbonilici tra cui chetoni, esteri, aldeidi e ammidi; e con legami multipli C-N quali immine e nitrili per la sintesi di ammine primarie e secondarie. Grande importanza hanno anche le reazioni di cross-coupling Pd-catalizzate che coinvolgono specie organometalliche polari come partner di accoppiamento. Parte dell’elaborato è stato dedicato a riportare i più recenti sviluppi nella ricerca sui reattivi organometallici a base di sodio: questi rappresentano un’alternativa più sostenibile agli analoghi composti organolitio considerata l’elevata richiesta di litio per la produzione di batterie e la grande abbondanza naturale del sodio nella crosta terrestre. Infine, è stata messa in evidenza l’influenza che i diversi parametri operativi hanno sugli esiti delle reazioni studiate come: il tipo di agitazione impiegata, la temperatura e i tempi di reazione e la natura della specie organometallica usata.