Sintesi di nuove sonde per Optical Imaging

Questo lavoro di tesi si descrive la preparazione di nuove sonde per applicazioni di imaging ottico. In particolare, grazie alla collaborazione con la Ferrania Tecnologies, sono stati perseguiti due obbiettivi: 1. La preparazione e lo studio della funzionalità di due sonde composte da una cianina C5 (fluoroforo), rispettivamente coniugate con una e due molecole di L-glutammina (vettore); 2. La sintesi di nuovi coloranti con λmax di assorbimento compresa tra 675 e 720nm, per applicazioni di imaging in vivo; Lo studio preliminare delle sonde mono- e di-coniugate, ha evidenziato un uptake maggiore delle sonde rispetto al fluoroforo libero, in cellule HTC e in astrociti del Glioma C6 del ratto. Questo assieme ad altre caratteristiche osservate possono essere considerate indizi di un assorbimento specifico mediato da trasportatore. Confrontando invece l'uptake delle due sonde fra loro si può osservare un maggior segnale di fluorescenza per quella monoconiugata. Tale comportamento appare contrario a quanto ci si aspetta da un meccanismo d'interazione ligando-trasportatore che richiama l'approccio ¿multi-valency. Parallelamente sono stati sintetizzati due nuovi coloranti appartenti alla classe delle cianine, caratterizzati rispettivamente da una catena polimetinica a 5 e a 7 atomi di carbonio e da sostituenti sulle estremità aromatiche tali da raggiungere la regione spettrale di interesse. Il colorante eptametinico mostra un grande stokes shift, ma entrambi hanno una resa quantica relativamente bassa.