Omologazione mediata da carbenoidi di litio di aril-carbodiimidi: un accesso diretto alle α-cloro e alle α,α-dicloroacetamidine

Homologation chemistry focusses on the introduction of a single methylene unit on a recipient substrate in order to transform it into a n+1 carbon atoms containing structure. Among known homologating reagents, lithium carbenoids play a prominent role, as a consequence of featuring a latent reactivity element as the halogen atom. Herein, a new homologation methodology of N, N’-diaryl carbodiimides - as heterocumulene electrophilic platforms - is reported. This new synthetic strategy allows the direct access to 2-chloroacetamidines and 2,2-dichloroacetamidines.

La chimica delle omologazioni ha ad oggetto l’introduzione di una singola unità metilenica su un opportuno substrato recipiente, così da trasformarlo in una struttura che presenta n+1 atomi di carbonio. Tra i reagenti omologanti conosciuti, i carbenoidi di litio occupano una posizione prominente grazie alla loro capacità di introdurre un elemento di reattività latente rappresentato dall’atomo di alogeno. Qui si riporta una nuova strategia omologativa di N, N’-diaril carbodiimmidi impiegate come piattaforme elettrofile, che permette di sintetizzare in un singolo passaggio 2-cloroacetamidine e 2,2-dicloroacetamidine.