SINTESI DI 3-ALCHIL E 3-ARILALCHIL DERIVATI DEL LUPEOLO QUALI POTENZIALI AGENTI ANTITUMORALI

Il lupeolo (C30H50O) è un triterpene pentaciclico, presente in natura a basse concentrazioni, con proprietà antitumorali, antimicrobiche, antiprotozoarie ed antiinfiammatorie. Tenendo conto delle proprietà antitumorali studiate sin ora, la mia tesi si prefiggeva di sintetizzare da esso alcuni derivati semisintetici che presentino sostituenti alchilici e arilalchilici in posizione 3. Per sintetizzare i derivati del lupeolo sono state utilizzate reazioni di Grignard che vedono reagire una specie organo magnesiaca con un substrato chetonico ( nel mio caso il lupenone) per dare come prodotto finale l’alcol sostituito. Questo lavoro di tesi sperimentale ha portato alla sintesi di sette nuovi derivati alchilaci del lupeolo che una volta ottenuti sono stati isolati in forma enantiopura e caratterizzati per via spettroscopica. I composti finali verranno poi testati biologicamente su colture cellulari di linee leucemiche al fine di valutare l’effettiva attività antitumorale del lupeolo.