Sintesi totale dell'Artemisinina

Oggetto di questa tesi di laurea è lo studio della molecola artemisinina e del protocollo sintetico necessario per la sua sintesi. Si tratta di un principio attivo estratto dall’Artemisia Annua e isolato per la prima volta nel 1972 dalla scienziata cinese Tu Youyou che per questo ottenne il premio Nobel per la medicina nel 2015. Questo farmaco è impiegato nella lotta alla malaria e, così come il chinino, rientra nella categoria dei farmaci antimalarici. L’importanza farmacologica di questa molecola è legata alla sua particolare reattività, che le consente di neutralizzare uno specifico plasmodio della malattia, diventato farmaco-resistente a molte altre terapie antimalariche. La proposta dell’Italia e dell’Unione Europea è quella di mettere a punto nuove strategie che possano debellare il parassita in modo tale da eliminare la malattia dalle aree più povere del mondo. Gli scienziati si sono accorti che la molecola di artemisinina presenta alcune interessanti peculiarità che le consentono di superare l’ostacolo della resistenza farmacologica. La struttura chimica particolarmente instabile e reattiva le conferisce un tempo di vita breve e le consente di avere un rapido meccanismo di azione sul parassita. Una volta debellato il protozoo, il farmaco instabile si decompone, evitando, quindi, di essere neutralizzato dal plasmodio stesso. I tre principali metodi per la produzione di artemisinina sono: estrazione dall’Artemisia Annua (dalla pianta), sintesi totale e semisintesi biologica. La sintesi totale della molecola proposta da Cook nel 2012 rappresenta, comunque, un grande passo nella sintesi organica perché permette di partire da un substrato semplice e di raggiungere, in pochi step, una notevole complessità strutturale. Scopo della tesi è la descrizione dettagliata del protocollo sintetico proposto dal chimico statunitense Silas Cook.