Uso delle ciclodestrine per la rimozione di colesterolo da prodotti lattiero-caseari

Cyclodextrins (CDs) are cyclic oligosaccharides composed of α-(1,4)- linked glucopyranose subunits. Cyclodextrins are of three types: α-cyclodextrin, β-cyclodextrin and γ-cyclodextrin composed of six, seven and eight units, respectively. β-cyclodextrin is the most used one. The main interest in cyclodextrins is related to their ability to form inclusion complexes with several compounds, allowing them to temporarily trap specific molecules with appropriate chemical characteristics. The secondary hydroxyl groups (C2 and C3) in cyclodextrins are located on one edge of the ring and the primary hydroxyl on the other edge. Hydrogen atoms bound to C3 and C5 and the ether-like oxygens are inside the molecules. This results in a molecule with a hydrophilic outside, which can dissolve in water, and an apolar cavity able to link with a wide range of guest molecules. The ability of CDs to form solid complexes with a range of liquid, solid and gaseous compounds is their most notable feature. Cyclodextrins can trap some molecules in an apolar microenvironment, exerting a strong effect on the physicochemical properties of guest molecules. There are many uses in food industry, for example the extraction of cholesterol molecules from dairy products as milk, cream, butter and from eggs to have low cholesterol food products. During the last decades cholesterol was object of studies that linked high intakes of this steroid to diseases related to the cardiovascular system, such as atherosclerosis. Dairy products have always had an important position un human feeding but, although the image of healthy foods, have a marked presence of cholesterol. Many food companies have tried to extract cholesterol from dairy products achieving good results. Many studies developed techniques for the removal of cholesterol using β-cyclodextrins, while evaluating the effects of the treatments on foods. Cholesterol removal is perfomed with β-cyclodextrins since the chemical structure has a high affinity to the cholesterol molecule. Furthermore, the internal cavity has the same size as the steroid molecule, allowing for an optimal association of the two molecules. The cholesterol is an amphiphilic molecule, located at the fat-aqueos interface thus it is easily accessible to the β-ciclodextrins for binding. High accessibility makes the complexation easily achievable and specific. Once formed complexes lose their solubility and could be easily removed with decantation or centrifugation. Using β-ciclodextrins for cholesterol removal remarkable results have been achivied. In milk and cream up to 94% of cholesterol can be removed. In butter the amount of cholesterol removed can achieve more than 90%. Reological qualities aren't engraved in considerable amounts. Based on these considerations, β-ciclodextrins use can be considered a valid method for the production of dairy product with a low cholesterol content. As extraction techniques are not complex technically, they may be applied at industrial scale. In order to avoid any major uses of CDs and to decrese the cost of production, it would be appropriate to extract cholesterol directly from milk. The raw material obtained would be exploitable for the production of cream, butter and other dairy products.

Le ciclodestrine (CD) sono oligosaccaridi ciclici costituiti da monomeri di D-(+)- glucopiranoso legati tra loro da legami α-(1,4)- glicosidici. Esistono tre differenti tipi di ciclodestrine: le α-ciclodestrine, le β-ciclodestrine e le γ-ciclodestrine formate rispettivamente da 6, 7 e 8 unità saccaridiche; di queste le più usate sono le β-ciclodestrine. La più grande peculiarità delle CD riguarda la loro capacità di formare con varie molecole dei complessi di inclusione; permettendo loro di sequestrare temporaneamente alcune molecole. I gruppi idrossilici secondari (C2 e C3) sono localizzati su un lato dell'anello, mentre i gruppi primari (C6) sono situati sull'altro lato. Gli atomi di idrogeno legati al C3 e al C5 e gli atomi di ossigeno eterei si trovano all'interno della struttura. La configurazione delle CD forma quindi una molecola con un esterno idrofilo, capace di dissolvere in acqua, e un interno apolare capace di legarsi ad una grande varietà di molecole ospite apolari. La capacità delle ciclodestrine di formare complessi solidi con una larga gamma di sostanze liquide, gassose e solide è la peculiarità che più contraddistingue questi zuccheri. Gli usi delle ciclodestrine in campo alimentare sono molti. Ne è un esempio l'estrazione, in opportune condizioni, del colesterolo presente all'interno di prodotti caseari come latte, burro e panna nonché anche da uova, per ottenere prodotti dal basso profilo colesterolico. Negli ultimi decenni il colesterolo è stato oggetto di studi che hanno collegato un'assunzione elevata di questo steroide a patologie riguardanti il sistema cardio-vascolare, come l'aterosclerosi. I prodotti di origine lattiero-casearia hanno fin da sempre avuto una posizione di rilievo nell'alimentazione umana ma, pur avendo l'immagine alimenti salutari, hanno una marcata presenza di colesterolo. Varie aziende alimentari, spinte da una crescente domanda di prodotti a basso tenore colesterolico, hanno sperimentato l'estrazione di questo steroide da prodotti di origine lattiero-casearia. Numerosi studi si sono concentrati sulle metodologie di estrazione del colesterolo utilizzando β-ciclodestrine e sugli effetti che questo processo può avere su questa tipologia di alimenti. Le β-ciclodestrine presentano infatti alta affinità per la molecola di colesterolo. La cavità interna delle β-ciclodestrine possiede le stesse dimensioni della molecola steroidea permettendo un'associazione ottimale e altamente specifica delle due molecole. I complessi β-ciclodestrina-colesterolo perdono la loro idrosolubilità e possono essere facilmente rimossi sia per centrifugazione sia per decantazione. L'utilizzo di β-ciclodestrine per l'estrazione di colesterolo raggiunge notevoli risultati. In latte e panna si possono estrarre quantità di colesterolo superiori al 94% mentre per il burro si può ridurre il contenuto di più del 90%. I profili reologici di questi alimenti vengono minimamente incisi e comunque in proporzioni non significative. L'uso delle β-ciclodestrine può essere considerato un metodo valido per la produzione di alimenti lattiero-caseari a basso tenore di colesterolo. Le tecniche di estrazione permettono una realizzazione su scala industriale. Al fine di evitare elevati usi di β-ciclodestrine, e non andare ad innalzare troppo i costi, sarebbe opportuno estrarre il colesterolo a partire dalla materia prima, il latte, per la successiva produzione di panna, burro e altri prodotti caseari a basso contenuto di colesterolo.