Metodologie innovative per l'amminazione ossidativa di azoli catalizzata da Cu(I) e complessi β-CD/Cu(II)

Negli ultimi quindici anni, gli studi sulle C-H attivazioni sono state oggetto di grande interesse nella formazione di legami Carbonio-Carbonio o Carbonio-Azoto. La ricerca nell'ambito delle amminazioni ossidativa è stata incentrata sull'utilizzo di differenti catalizzatori metallici, ammine nucleofile o anche precursori amminici elettrofili, permettendone così il perfezionamento e la versatilità. Ad oggi infatti le reazioni sono state ottimizzate così da essere svolte a temperature sempre più basse e in tempi notevolmente più rapidi, senza tralasciare tecniche più recenti come l'utilizzo di nanocatalizzatori e metalli supportati su zeolite. Questo lavoro di tesi ha avuto come obiettivo la funzionalizzazione di diversi substrati eteroaromatici, con differenti ammine, tramite reazioni di cross-dehydrogenative coupling (CDC) catalizzate da rame. Sono stati utilizzati catalizzatori quali CuCl, associazioni di più sali di rame a stati ossidativi differenti, e complessi di β-ciclodestrine/Cu(II). Nel corso dello studio, ridotte quantità di CuCl si sono rivelate efficaci ed inoltre, l'utilizzo di più sali di rame e complessi di Cu(II) con β-ciclodestrine, che lavorano riducendo Cu(II) a Cu(I), fanno ipotizzare che entrambe le specie ossidative giochino un ruolo importante nel ciclo catalitico. La reazione è stata testata su differenti substrati azolici tra cui benzotiazolo e N-metil-benzoimidazolo, e amminici quali ammine secondarie cicliche, lineari primarie e secondarie.