sintesi di eterocicli aromatici con potenziali applicazioni biologiche attraverso l'eteroanellazione enantioselettiva Pd(0) catalizzata di alcossidieni e ortoiodofenoli e ortoiodoaniline

L'obiettivo principale è stato quello di sviluppare una versione enantioselettiva della reazione di eteroanellazione palladio catalizzata, che avviene a seguito della reazione di Heck, utilizzando come substrati gli 1,2-alcossialleni e ortoiodofenoli e ortoiodoaniline. Per indurre l'enantioselettività si è deciso di ricorre ai liquidi ionici chirali, alle bisossazoline e al legante difosfininico BINAP. Il lavoro sperimentale si è quindi incentrato sull'ottimizzazione delle condizioni di reazione con l'intento di ottenere la migliore induzione asimmetrica possibile. Sono stati variati: solvente, liquido ionico, temperatura di reazione, substrato dienico, base, catalizzatore. Il miglior risultato è stato un e.e. dell'82 % ottenuto con il BINAP nell'eteroanellazione tra il 2-iodofenolo e il EM propa-1,2-diene svolgendo la reazione a 90°C, impiegando il palladio acetato come catalizzatore, il dimetilsolfossido come solvente e il sodio acetato come base. E' stata anche esplorata la reazione di eteroanellazione degli 1,3-alcossidieni con l'intento di studiare la reattività di questi substrati per una loro futura applicazione nella reazione enantioselettiva. Le strutture 2,3-diidrobenzofuranosiche e indoliniche, come i loro corrispettivi ossidati, che caratterizzano i prodotti di questa reazione hanno un certo rilievo nel campo della medicina e della chimica farmaceutica come intermedi nella sintesi di prodotti biologicamente attivi.