A completamento di un lavoro di sintesi di bis- e trisindolilmetani per accoppiamento diretto di aldeidi aromatiche (o eteroaromatiche) e areni (o eteroareni) in presenza o assenza di catalizzatore acido di Brønsted, ci siamo interessati all'intermedio carbocationico. Abbiamo dunque condotto il primo studio sistematico sulla possibilità di sintetizzare sali di diarilmetilio attraverso la reazione sopracitata. Una serie di carbocationi aril o eteroaril(3-indolil)metilio, mai isolati prima d'ora allo stato solido, sono stati sintetizzati come sali stabili dell'o-benzendisolfonimmide e completamente caratterizzati. La loro purezza è stata provata con metodi spettroscopici e mediante riduzione chimica con NaBH4. Inoltre è stata condotta un'analisi della struttura mediante diffrazione di raggi X di uno dei prodotti che ha permesso l'identificazione della forma di risonanza prevalente allo stato solido.

Sintesi e caratterizzazione di diarilmetilio o-benzendisolfonimmidi, intermedi nella preparazione di triarilmetani.

CAUDA, FABRIZIO
2010/2011

Abstract

A completamento di un lavoro di sintesi di bis- e trisindolilmetani per accoppiamento diretto di aldeidi aromatiche (o eteroaromatiche) e areni (o eteroareni) in presenza o assenza di catalizzatore acido di Brønsted, ci siamo interessati all'intermedio carbocationico. Abbiamo dunque condotto il primo studio sistematico sulla possibilità di sintetizzare sali di diarilmetilio attraverso la reazione sopracitata. Una serie di carbocationi aril o eteroaril(3-indolil)metilio, mai isolati prima d'ora allo stato solido, sono stati sintetizzati come sali stabili dell'o-benzendisolfonimmide e completamente caratterizzati. La loro purezza è stata provata con metodi spettroscopici e mediante riduzione chimica con NaBH4. Inoltre è stata condotta un'analisi della struttura mediante diffrazione di raggi X di uno dei prodotti che ha permesso l'identificazione della forma di risonanza prevalente allo stato solido.
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.14240/127241