Metodi sintetici per molecole farmacologicamente attive: il caso delle moracine

The objective of the paper is the study, in the chemical field and in particular the synthesis, of a specific class of natural molecules that possess a good variety of pharmacological properties and which are therefore usable in the treatment of a wide spectrum of pathologies: the moracins. In addition to the proposal of synthetic methods, which constitute the most important part of the paper, some information have been reported about the extraction and the main pharmacological properties of these molecules, in order to make their study more complete and interesting. The thesis is divided into three chapters: the first is a general presentation of moracins, in which the reasons why they are interesting molecules in the pharmacological field have been explained; plus, the basic structure from which the entire class of these substances derives has been illustrated and commented on. In the second chapter, the most significant syntheses of the best known moracins (moracins A, C, M, O and P) have been examined, along with the presentation relating to the molecular structure of the substance considerated in each paragraph. Finally, in the third chapter a study on the anticancer properties of moracin D has been proposed, which describes the effects observed for this molecule in breast cancer cells, and in particular in the genes involved in the mechanisms of cell proliferation and death.

L'elaborato ha come obiettivo lo studio, in ambito chimico e in particolare la sintesi, di una specifica classe di molecole naturali che possiedono una buona varietà di proprietà farmacologiche e che sono dunque impiegabili nel trattamento di un ampio spettro di patologie: le moracine. Oltre alla proposta di metodi sintetici, che costituiscono la parte più importante dell'elaborato, sono state riportate informazioni relative all'estrazione e alle principali proprietà farmacologiche di queste molecole, in modo da rendere più completo e interessante il loro studio. La tesi è suddivisa in tre capitoli: il primo è una presentazione generale delle moracine, in cui vengono spiegati i motivi per i quali siano molecole interessanti in ambito farmacologico; in aggiunta, è stata illustrata e commentata la struttura base da cui deriva l'intera classe di queste sostanze. Nel secondo capitolo, il più interessante dal punto di vista chimico, sono state approfondite le sintesi più significative delle moracine più note (moracine A, C, M, O e P), con annessa presentazione relativa alla struttura molecolare della sostanza presa in esame per ogni paragrafo. Nel terzo capitolo è stato infine proposto uno studio relativo alle proprietà antitumorali della moracina D, nel quale sono descritti gli effetti osservati per questa molecola nelle cellule cancerose del seno, e in particolare nei geni coinvolti nei meccanismi di proliferazione e morte cellulare.