In questo lavoro di tesi si è perseguito lo scopo di sintesi di nuovi materiali in grado di permettere un assorbimento selettivo dell'inquinante dibutil ftalato (DBP), noto per le sue applicazioni in campo industriale come plastificante in formulazioni di polimeri di vario genere (tra cui maggiormente PVC) o in campo cosmetico, come componente solvente e disperdente in molte formulazioni di creme, profumi, lacche e smalti. Le caratteristiche di tossicità nei confronti del sistema riproduttivo e nei confronti del feto, unite all'ubiquità del dibutil ftalato in quasi tutti gli ambienti a contatto con l'uomo, ha portato ad un grande interesse nei confronti dei sistemi per la sua rimozione. A tale scopo, in questo lavoro sono state sintetizzate delle macromolecole a base di β-ciclodestrine reticolate sia con carbinildiimidazolo (CDI) che con esametilen di isocianato (HDI), con la tecnica dello stampo molecolare (molecular imprinting), dette MIP (molecular imprinted polymers). Tali macromolecole sono state ottenute mediante un processo di reticolazione in cui le unità strutturali di β-ciclodestrina sono fatte reagire con il reticolante e si auto assemblano attorno ad una molecola stampo, il dibutil ftalato, allo scopo di sintetizzare una nanospugna con le cavità conformate sulle dimensioni e sulla stericità più adatti a ospitare tale molecola stampo. Successivamente la molecola stampo, detta templante, viene rimossa e si ottengono delle cavità che in fase di assorbimento, accoglieranno preferenzialmente la molecola stampo o composti omologhi ad essa per forma, dimensioni e gruppi funzionali. Il grado di assorbimento di dibutil ftalato da parte di questi MIP è stato confrontato con le rispettive nanospugne prive di molecola templante e sintetizzate secondo le medesime condizioni. Le nanospugne e i MIP sintetizzati sono stati caratterizzati mediante varie tecniche ed è stato valutato l'andamento dell'assorbimento nel tempo, inizialmente su soluzioni organiche di dibutil ftalato e successivamente su soluzioni acquose inquinate artificialmente.

Sintesi e caratterizzazione di nanospugne a base di β-ciclodestrine per l'assorbimento di ftalati

PONTENANI, ALESSIO, ALESSANDRO
2014/2015

Abstract

In questo lavoro di tesi si è perseguito lo scopo di sintesi di nuovi materiali in grado di permettere un assorbimento selettivo dell'inquinante dibutil ftalato (DBP), noto per le sue applicazioni in campo industriale come plastificante in formulazioni di polimeri di vario genere (tra cui maggiormente PVC) o in campo cosmetico, come componente solvente e disperdente in molte formulazioni di creme, profumi, lacche e smalti. Le caratteristiche di tossicità nei confronti del sistema riproduttivo e nei confronti del feto, unite all'ubiquità del dibutil ftalato in quasi tutti gli ambienti a contatto con l'uomo, ha portato ad un grande interesse nei confronti dei sistemi per la sua rimozione. A tale scopo, in questo lavoro sono state sintetizzate delle macromolecole a base di β-ciclodestrine reticolate sia con carbinildiimidazolo (CDI) che con esametilen di isocianato (HDI), con la tecnica dello stampo molecolare (molecular imprinting), dette MIP (molecular imprinted polymers). Tali macromolecole sono state ottenute mediante un processo di reticolazione in cui le unità strutturali di β-ciclodestrina sono fatte reagire con il reticolante e si auto assemblano attorno ad una molecola stampo, il dibutil ftalato, allo scopo di sintetizzare una nanospugna con le cavità conformate sulle dimensioni e sulla stericità più adatti a ospitare tale molecola stampo. Successivamente la molecola stampo, detta templante, viene rimossa e si ottengono delle cavità che in fase di assorbimento, accoglieranno preferenzialmente la molecola stampo o composti omologhi ad essa per forma, dimensioni e gruppi funzionali. Il grado di assorbimento di dibutil ftalato da parte di questi MIP è stato confrontato con le rispettive nanospugne prive di molecola templante e sintetizzate secondo le medesime condizioni. Le nanospugne e i MIP sintetizzati sono stati caratterizzati mediante varie tecniche ed è stato valutato l'andamento dell'assorbimento nel tempo, inizialmente su soluzioni organiche di dibutil ftalato e successivamente su soluzioni acquose inquinate artificialmente.
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