La tesi è stata svolta presso il Dipartimento di Biotecnologie Molecolari e Scienze per la Salute nel laboratorio del Professore C. Baiocchi. Si è lavorato sull'estratto di corteccia di Geissospermum Vellosii, una pianta della foresta Amazzonica appartenente alla famiglia delle Apocynaceae. La sua corteccia è particolarmente ricca di alcaloidi e, nella medicina tradizionale brasiliana è usata da secoli come febbrifugo. Inoltre, l'utilizzo dell'estratto è diffuso tra la popolazione nativa della foresta Amazzonica per prevenire e curare la malaria, disturbi allo stomaco, la proliferazione del virus dell'herpes e dell'HIV. Recenti studi hanno anche dimostrato l'efficacia dell'estratto arricchito di β-carboline come soppressore del cancro alla prostata, al pancreas e all'ovaio. L'obiettivo del lavoro di tesi è stato quello di effettuare una caratterizzazione del profilo fitochimico dell'estratto idroalcolico della corteccia della Geissospermum Vellosii. Ad oggi, in letteratura vi sono solo studi che riportano una caratterizzazione limitata sul contenuto della corteccia. Quindi, un approccio di questo tipo è necessario per poter valutare, in un'ottica futura, quali sono i composti responsabili e/o corresponsabili delle proprietà terapeutiche attribuite alla pianta. L'estratto è stato ottenuto tramite estrazione Soxhlet con una miscela di solvente etanolo/acqua (70/30). L'analisi dell'estratto è stata effettuata tramite separazione HPLC (high performance liquid chromatography) accoppiata a un rivelatore UV-vis Diode Array (DAD) e analizzatore di massa ibrido, trappola ionica lineare con Orbitrap, ad alta risoluzione. Dopo aver ottimizzato le condizioni separative cromatografiche si è proceduto, con un complesso lavoro interpretativo, alla caratterizzazione chimica delle sostanze presenti. Sono stati riconosciuti per lo più alcaloidi indolici, indolinici e β-carbolinici. Inoltre, tramite l'analisi degli spettri in modalità MS/MS e MS3 ,è stato possibile proporre dei meccanismi di frammentazione delle varie molecole a supporto della strutture proposte.

Geissospermum Vellosii, pianta della foresta Amazzonica con un ruolo centrale nella medicina tradizionale brasiliana. Caratterizzazione del profilo fitochimico mediante HPLC-UV-Vis-Diode Array-HRMS

TURRINI, ALESSIA
2014/2015

Abstract

La tesi è stata svolta presso il Dipartimento di Biotecnologie Molecolari e Scienze per la Salute nel laboratorio del Professore C. Baiocchi. Si è lavorato sull'estratto di corteccia di Geissospermum Vellosii, una pianta della foresta Amazzonica appartenente alla famiglia delle Apocynaceae. La sua corteccia è particolarmente ricca di alcaloidi e, nella medicina tradizionale brasiliana è usata da secoli come febbrifugo. Inoltre, l'utilizzo dell'estratto è diffuso tra la popolazione nativa della foresta Amazzonica per prevenire e curare la malaria, disturbi allo stomaco, la proliferazione del virus dell'herpes e dell'HIV. Recenti studi hanno anche dimostrato l'efficacia dell'estratto arricchito di β-carboline come soppressore del cancro alla prostata, al pancreas e all'ovaio. L'obiettivo del lavoro di tesi è stato quello di effettuare una caratterizzazione del profilo fitochimico dell'estratto idroalcolico della corteccia della Geissospermum Vellosii. Ad oggi, in letteratura vi sono solo studi che riportano una caratterizzazione limitata sul contenuto della corteccia. Quindi, un approccio di questo tipo è necessario per poter valutare, in un'ottica futura, quali sono i composti responsabili e/o corresponsabili delle proprietà terapeutiche attribuite alla pianta. L'estratto è stato ottenuto tramite estrazione Soxhlet con una miscela di solvente etanolo/acqua (70/30). L'analisi dell'estratto è stata effettuata tramite separazione HPLC (high performance liquid chromatography) accoppiata a un rivelatore UV-vis Diode Array (DAD) e analizzatore di massa ibrido, trappola ionica lineare con Orbitrap, ad alta risoluzione. Dopo aver ottimizzato le condizioni separative cromatografiche si è proceduto, con un complesso lavoro interpretativo, alla caratterizzazione chimica delle sostanze presenti. Sono stati riconosciuti per lo più alcaloidi indolici, indolinici e β-carbolinici. Inoltre, tramite l'analisi degli spettri in modalità MS/MS e MS3 ,è stato possibile proporre dei meccanismi di frammentazione delle varie molecole a supporto della strutture proposte.
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