Reazioni di idrotiolazione di alcheni promosse da luce visibile

Il ruolo della luce come fonte energetica verde e sostenibile è di cruciale importanza oggigiorno. Espandendo la questione alla chimica, negli anni ‘00 è sorto un rinnovato interesse nelle trasformazioni fotoindotte. Infatti, l’attivazione della luce promuove decorsi di reazione spesso ortogonali alle controparti termiche. In questo contesto, una delle reazioni più investigate è l’idrotiolazione fotoindotta anti-Markovnikov di alcheni per la sintesi di tioeteri. Negli ultimi decenni sono state sviluppate numerose metodologie finalizzate alla transizione dalla radiazione UV, tradizionalmente impiegata, alla luce visibile in quanto più selettiva. Tuttavia, tipicamente queste procedure sono limitate a (1) fotocatalizzatori a base di metalli tossici e costosi come Ru e Ir, (2) fotoiniziatori carbonilici attivati da UV-B e ad (3) alcheni attivati (accettori di Micheal) e stireni. Gli obiettivi di questo lavoro sono stati lo sviluppo di una reazione di idrotiolazione di alcheni non attivati mediata da luce visibile. Questo progetto vuole essere rappresentativo di un intento di modernizzazione di trasformazioni chimiche già note, finalizzato alla transizione ad una chimica più sostenibile. Infatti, in questo lavoro viene presentata una nuova metodologia per la reazione tiolo-ene in condizioni blande che non impiega catalizzatori, mediata da luce visibile e conducibile anche in acqua. Al suo valore sintetico contribuiscono la scalabilità fino a 5 mmol e la semplicità operativa.