C-C Bond Forging Concepts Harnessed on the Use of the Halomethyl Boron Cluster

Homologation reactions consist in inserting a constant unit (eg. methylene) within a preformed bond: accordingly a plethora of methods have been designed for conducting the logic. Within this BSc. Thesis, we will analyze the use of α-halomethylboronates as competent homologating agents with a perspective on the stereochemical aspects and the application in natural products synthesis. Conceptually related are analogous potassium trifluoroborate salts, introduced by Molander, which exhibit significant advantages over the aforementioned α-halomethylboronates – in primis the improved stability profile. We will consider their employment in transition metal-catalyzed transformations of high impact across the chemical sciences.

Le reazioni di omologazione consistono nell’inserzione di un’unità costante (es. metilene) in un dato legame chimico: oggigiorno, si dispone di un’ampia varietà di metodologie atte a realizzare questo tipo di trasformazioni. In questo lavoro di Tesi, si studierà l’impiego di reagenti omologanti quali gli α-alometilboronati, con particolare riferimento agli aspetti stereochimici e all’impiego nella sintesi di prodotti naturali. Da una prospettiva concettuale, l’introduzione da parte di Molander di sistemi analoghi quali i sali di potassio trifluoroborati costituisce un importante miglioramento degli aspetti chimici legati alla stabilità di questi agenti omologanti e, come tale, ne verrà discusso l’impiego in trasformazioni catalizzate da metalli di transizione di notevole impatto in Chimica.