The dissertation of this thesis was inspired from some of the topics addressed in the curricular course of the three-year degree course in Chemistry and Chemical Technologies at the University of Turin and those that could be addressed in a master's degree course in sports chemistry. The thesis was developed after the consultation and processing of bibliographical texts, scientific journals, and online sources, including instructional videos. The attention is focused on ostarine, more specifically its metabolite O-dephenylostarine, in the field of doping and the use of the analytical techniques of NMR, MS, and chromatography in this field with the aim of detecting this substance in samples taken from athletes during doping tests. Thus, the thesis is divided into five chapters relating to the introduction, the princi-ples of the relevant analytical techniques, generalities concerning ostarine and the synthesis of O-dephenylostarine, an in depth study of the NMR, LC-MS spectra of the aforementioned metabolite, and, finally, the conclusion. Basically, the operators in charge of sample collection and analysis use tandem GC/LC-MS de-vices for doping controls during competitions. It is possible to separate the compounds in the sample and investigate their chemical structure. NMR spectroscopy is used as a complementary method in the case of almost or entirely unknown metabolites. Furthermore, knowledge of the synthesis of a specific substance is significant in order to obtain reference values, and/or even spectra, to compare and take into account when carrying out the actual analysis. More precisely, ostarine, when taken, is metabolized and excreted in the form of O-dephenylostarine, and, consequently, it is the primary target in the tests. For the preparation of this compound, an enantioselective synthesis is used, as only (S)-metabolites are found in the samples. The analysis of the spectra focused on the main and characteristic peaks of the molecule. The aim of the thesis was to highlight the importance of these techniques and chemical syntheses in general, but especially in the field of doping, as it is crucial to ensure fair-play and equal opportunities for all athletes.
L’elaborato di tesi trae ispirazione da alcuni temi affrontati nel percorso curriculare del corso di laurea triennale in Chimica e Tecnologie Chimiche dell’Università degli Studi di Torino e da quelli che potrebbero essere affrontati in un corso magistrale di Chimica dello sport. La tesi, compilativa, è stata sviluppata su consultazione ed elaborazione di testi bibliografici, riviste scientifiche, fonti online, inclusi video didattici. L’attenzione é stata focalizzata sull´ostarina, ed più in particolare sul suo metabolita O-defenilostarina, nel campo del doping e dell’utilizzo delle tecniche analitiche di NMR, MS e cromatografia con lo scopo di rilevare la suddetta sostanza in campioni prelevati da atleti per test antidoping. La tesi è suddivisa in cinque capitoli relativi all’introduzione, ai principi delle tecniche analitiche rilevanti, alle generalità riguardanti l’ostarina e alla sintesi dell’O-defenilostarina, all’approfondimento sugli spettri NMR, LC-MS del metabolita già citato, ed, infine, alla conclusione. Fondamentalmente, gli operatori che si occupano del ritiro dei campioni e delle loro analisi, ricorrono a dispositivi GC/LC-MS in tandem per controlli anti-doping in gara. In questo modo è possibile separare i composti nel campione e approfondirne la struttura chimica. La spettroscopia NMR viene adoperata come metodo complementare in caso di metaboliti quasi o interamente ignoti. Inoltre, risulta significativa la conoscenza della sintesi di una specifica sostanza per poter ottenere dei valori, e/o anche degli spettri, di riferimento, da confrontare e tenere in considerazione nel momento in cui si effettui l’analisi vera e propria. Più precisamente l’ostarina, quando viene assunta, viene metabolizzata e escreta sotto forma di O-defenilostarina, e, di conseguenza, è quest’ultimo il target primario nei test. Si ricorre ad una sintesi enantioselettiva, in quanto si ritrovano solo (S)-metaboliti nei campioni. L’analisi degli spettri si è concentrata sui picchi principali e caratteristici della molecola. L’obiettivo della tesi è stato quello di mettere in evidenza l’importanza di queste tecniche e delle sintesi chimiche in generale, ma soprattutto nel campo del doping, poiché è fondamentale garantire un agonismo basato sul fair-play e sulla possibilità di offrire a tutti gli atleti pari opportunità.
O-Defenilostarina: Sintesi e Caratterizzazione Strutturale
REQUIREZ, MIRIAM
2022/2023
Abstract
L’elaborato di tesi trae ispirazione da alcuni temi affrontati nel percorso curriculare del corso di laurea triennale in Chimica e Tecnologie Chimiche dell’Università degli Studi di Torino e da quelli che potrebbero essere affrontati in un corso magistrale di Chimica dello sport. La tesi, compilativa, è stata sviluppata su consultazione ed elaborazione di testi bibliografici, riviste scientifiche, fonti online, inclusi video didattici. L’attenzione é stata focalizzata sull´ostarina, ed più in particolare sul suo metabolita O-defenilostarina, nel campo del doping e dell’utilizzo delle tecniche analitiche di NMR, MS e cromatografia con lo scopo di rilevare la suddetta sostanza in campioni prelevati da atleti per test antidoping. La tesi è suddivisa in cinque capitoli relativi all’introduzione, ai principi delle tecniche analitiche rilevanti, alle generalità riguardanti l’ostarina e alla sintesi dell’O-defenilostarina, all’approfondimento sugli spettri NMR, LC-MS del metabolita già citato, ed, infine, alla conclusione. Fondamentalmente, gli operatori che si occupano del ritiro dei campioni e delle loro analisi, ricorrono a dispositivi GC/LC-MS in tandem per controlli anti-doping in gara. In questo modo è possibile separare i composti nel campione e approfondirne la struttura chimica. La spettroscopia NMR viene adoperata come metodo complementare in caso di metaboliti quasi o interamente ignoti. Inoltre, risulta significativa la conoscenza della sintesi di una specifica sostanza per poter ottenere dei valori, e/o anche degli spettri, di riferimento, da confrontare e tenere in considerazione nel momento in cui si effettui l’analisi vera e propria. Più precisamente l’ostarina, quando viene assunta, viene metabolizzata e escreta sotto forma di O-defenilostarina, e, di conseguenza, è quest’ultimo il target primario nei test. Si ricorre ad una sintesi enantioselettiva, in quanto si ritrovano solo (S)-metaboliti nei campioni. L’analisi degli spettri si è concentrata sui picchi principali e caratteristici della molecola. L’obiettivo della tesi è stato quello di mettere in evidenza l’importanza di queste tecniche e delle sintesi chimiche in generale, ma soprattutto nel campo del doping, poiché è fondamentale garantire un agonismo basato sul fair-play e sulla possibilità di offrire a tutti gli atleti pari opportunità.I documenti in UNITESI sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
https://hdl.handle.net/20.500.14240/109086