Composti β-metallo sostituiti: sintesi ed impiego in chimica organica

I composti β-metallo sostituiti possono essere impiegati in sintesi organica come mezzo per introdurre gruppi funzionali nei substrati di interesse. La loro particolarità risiede nella presenza di un carbonio nucleofilo (dovuto ad un legame con un metallo) e uno elettrofilo (dovuto ad un legame con un generico gruppo funzionale elettronegativo) adiacenti tra essi, il che è un fattore di alta reattività, ma allo stesso momento di instabilità e infatti hanno un’elevata predisposizione a decomporre per β-eliminazione, di cui viene approfondito il meccanismo. La loro sintesi richiede temperature solitamente molto basse per inibire questo processo parassita e sono state proposte diverse vie sintetiche che differiscono in base al metallo e al gruppo considerati. Tra le loro applicazioni più importanti si possono riscontrare dei processi di accoppiamento catalizzati da palladio, in particolar modo considerando derivati di zinco e boro che vengono sfruttati rispettivamente negli accoppiamenti di Negishi e di Suzuki-Miyaura.