I flavonoidi comprendono un vasto gruppo di composti polifenolici; sono largamente diffusi in numerose specie vegetali e costituiscono un componente fondamentale della nutrizione quotidiana. Tra questi, il più noto e diffuso è la quercetina, appartenente al sottogruppo dei flavonoli. Numerose ricerche scientifiche, volte allo studio delle proprietà farmacologiche della quercetina, le attribuiscono una potente attività antiossidante e antiradicalica [1]: la sua azione come agente riducente è strettamente correlata alla struttura molecolare, ricca di gruppi ossidrilici e orbitali π coniugati. Tuttavia, l'azione protettiva che svolge contro i danni dei radicali liberi nei confronti di alcune strutture endogene dell'organismo (basi nucleotidiche, lipidi, proteine) è compromessa dalla sua scarsa stabilità chimico-fisica. Alcuni recenti studi riportati in letteratura dimostrano che la stabilità e le performances del substrato fenolico possono essere preservate attraverso l'inclusione in matrici inorganiche [2]. Obiettivo iniziale di questa tesi è stato l'immobilizzazione della quercetina in una particolare matrice inorganica, la silice mesoporosa MCM-41, caratterizzata da struttura esagonale regolare, elevato volume dei pori, ampia area superficiale, stabilità e biocompatibilità. A tal proposito, complessi della quercetina con MCM-41 sono stati preparati mediante impregnazione in solvente organico. Sui prodotti ottenuti si è proceduto alla determinazione del loading mediante spettrofotometria UV-Vis e a caratterizzazione chimico-fisica attraverso analisi gas-volumetrica (BET), spettroscopia FT-IR, studio di solubilità, analisi dimensionale (DLS) e misura del potenziale Zeta. L'attività antiradicalica della quercetina è stata testata mediante il saggio del DPPH●, mentre l'efficacia antilipoperossidativa è stata valutata, con il saggio della malondialdeide, attraverso la lipoperossidazione fotoindotta dell'acido linoleico, scelto come substrato lipidico modello. Tale attività è stata esaminata anche in presenza di un noto fotocatalizzatore (TiO2). Gli studi hanno confermato l'inclusione del flavonoide nei mesopori silicei ed un conseguente aumento di stabilità dell'attivo. Dai test è risultato, inoltre, che il composto fenolico è in grado di contrastare non soltanto l'azione lipoperossidativa fotoindotta dalle radiazioni UV, ma anche quella indotta dal TiO2 e che l'immobilizzazione nella matrice inorganica non preclude questo comportamento. La complessazione della quercetina con la MCM-41 si è dimostrata un valido approccio per ottimizzare l'efficacia antiossidante del flavonoide.
Flavonoids include a large group of polyphenolic compounds; they are widespread in many plant species and are a crucial component of daily nutrition. Among these, the most known and popular is quercetin, belonging to the subgroup of flavonols. Many scientific researches aimed at the study of the pharmacological properties of quercetin, confer on it a powerful antioxidant and antiradical activity [1]: the action as a reducing agent is closely related to its molecular structure, rich in hydroxyl groups and conjugated π orbitals. However, the protective action that plays against free radical damage towards some endogenous structures of the body (nucleotide bases, lipids, proteins) is compromised by its low physico-chemical stability. Few recent studies reported in the literature show that the stability and the performances of this flavonol could be preserved by inclusion in inorganic matrixes [2]. The study conducted has as its objective the quercetin's immobilization in a particular inorganic matrix, the mesoporous silica MCM-41, characterized by regular hexagonal structure, high pore volume, large surface area, stability and biocompatibility. About that, quercetin/MCM-41 complexes were prepared by impregnation in organic solvent. The products obtained were subjected to loading determination through UV-Vis spectrophotometry and physico-chemical characterization through gas-volumetric analysis (BET), IR-spectroscopy, study of solubility, dimensional analysis (DLS) and Zeta potential measurements. The radical scavenging activity of quercetin was tested using DPPH● assay while the antilipoperoxidative efficacy was examined by photo-induced lipoperoxidation of linoleic acid, a model substrate, through the malondialdehyde assay. This activity was also evaluated in the presence of a known photocatalyst (TiO2). Results confirmed the inclusion of the flavonoid in the silica mesopores and increased stability. From the tests it turned out, moreover, that the phenolic compound is able to counteract not only the lipoperoxidation photo-induced by UV radiations, but also that induced by the presence of TiO2 and that the inclusion in MCM-41 does not preclude this behavior. The complexation of quercetin with MCM-41 has proved to be a valid approach to optimize the antioxidant effectiveness of such flavonoid.